2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 14125-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: Tri-O-acetyl-6-deoxy-2-hydroxy-D-glucal
• CAS: 14125-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: GUXRKCIUZAPROT-JPWUCKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 、 乙硫醇 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成小号-连接的糖缀合物和小号的Enoses的巯基-烯连接反应-Disaccharides

  摘要：

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。

  DOI：

  10.1021/ol302098u
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₇BrO₇ 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  合成小号-连接的糖缀合物和小号的Enoses的巯基-烯连接反应-Disaccharides

  摘要：

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。

  DOI：

  10.1021/ol302098u