(5R,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-5-ethyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 675130-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-5-ethyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 675130-50-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: ZLNNMIZTUDPRJC-CZYKHXBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-5-ethyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl (2R,3S,4S,6R)-6-ethyl-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-epoxyoxazolidino[3,4-a]piperidine-3-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5R,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-5-ethyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m