(E)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one | 1039396-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indol-2-one
• CAS: 1039396-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: CUYKAMFTTGDNLP-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.7-144.1 °C
• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钠水合物 、 sodium acetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl 5,11-dimethyl-4-oxo-3a,10-diphenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-3,9b-ethenocyclopenta[c]quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过合并氧化 C-H 环化和级联 [4 + 2] 环加成直接访问桥接多环骨架

  摘要：

  我们报告了一种通过合并氧化 C-H 环化和级联环加成直接合成桥接多环骨架的分步经济策略。在该协议中，螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2,4-二烯-2'-酮首先通过炔烃对亚乙基吲哚的氧化C-H环化合成。随后与亲双烯体的级联 [4 + 2] 环加成得到桥联双环 [2.2.1]quinolin-2(1 H )-one，并能够一锅构建两个季碳中心和三个 C-C 键。后者的机理研究表明级联开环、1,5-sigmatropic 重排和[4 + 2] 环加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03652
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 C₁₆H₁₇N 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(E)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化乙烯基 C(sp2)-H 键与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化

  摘要：

  提出了一种获得 3-亚甲基吲哚-2-酮的新的、温和的途径，该途径通过在室温下钯催化的烯烃与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化进行。该方法代表了一种新的氨基羰基化策略，通过采用氧化功能化乙烯基 C(sp2)-H 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301284

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct C–H Activation for the C5-Olefination of Methyleneindolinones
  作者：Xian-Kuan Xu、Jian-Wei Liu、Deng-Yuan Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00637

  日期：2021.5.21

  The direct C–H activation without directing groups can realize the para-selectivity, which is a powerful and concise approach for functionalization of arenes. Utilizing the strategy, a C5-olefination of methyleneindolinones has been successfully developed by palladium-catalyzed direct C–H activation, which provides an expeditious access to 5-vinylindolin-2-ones with high regioselectivity. The protocol

  不带任何直接基团的直接C–H活化可以实现对位选择性，这是将芳烃功能化的强大而简洁的方法。利用该策略，通过钯催化的直接C–H活化成功开发了亚甲基吲哚酮的C5-烯化反应，该反应可快速获得具有高区域选择性的5-乙烯基吲哚-2-酮。该方案的特点是避免配体和高温的温和反应系统。动力学同位素实验表明，CH键的裂解是限速步骤。
• Non-Palladium-Catalyzed Approach to the Synthesis of (E)-3-(1,3-Diarylallylidene)Oxindoles
  作者：Jahyun Koo、Minsu Kim、Kye Jung Shin、Jae Hong Seo

  DOI：10.3390/molecules27165304

  日期：——

  methods due to its high reactivity toward the palladium catalyst. Our Knoevenagel/allylic oxidation/Wittig and Knoevenagel/aldol/dehydration strategies complement each other and show broad substrate scope, including substrates with iodoaryl groups. The current methods utilized acetophenones, benzylidene phosphonium ylides, and benzaldehydes that are commercially available or easily accessible. Thus, the

  两种新的合成方法（E)-3-(1,3-diarylallylidene)oxindoles 由 oxindole 开发。所有先前报道的合成 3-(1,3-二芳基烯丙基) 羟吲哚的方法都利用钯催化反应作为形成这种独特骨架的关键步骤。尽管效率很高，但钯催化的反应在底物范围方面存在局限性。特别是，碘芳基部分由于其对钯催化剂的高反应性而不能通过先前的方法引入。我们的 Knoevenagel/烯丙基氧化/Wittig 和 Knoevenagel/醛醇/脱水策略相辅相成，显示出广泛的底物范围，包括具有碘芳基的底物。目前的方法使用可商购或容易获得的苯乙酮、亚苄基鏻叶立德和苯甲醛。因此，目前的合成方法（E )-3-(1,3-二芳基烯丙基二烯)羟吲哚很容易改造成各种羟吲哚衍生物。
• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of <i>N</i>-Arylpropiolamides with Aryliodonium Salts: Selective Synthesis of 3-(1-Arylmethylene)oxindoles
  作者：Shi Tang、Peng Peng、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo8008808

  日期：2008.7.1

  A selective and efficient method for the synthesis of 3-(1-arylmethylene)oxindoles by palladium-catalyzed C-H functionalization of anilides with aryliodonium salts has been developed. In the presence of Pd(OAc)(2) and Et3N, a variety of anilides underwent the reaction with aryliodonium salts to afford the corresponding 3-(1-arylmethylene)oxindoles in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction can be conducted providing moderate yields even without bases. The mechanism of the reaction was also discussed.
• Vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation of 3-[(1-substituted)ethylidene]-oxindoles with N,N-dimethylformamide dimethylacetal
  作者：Hyun Ju Lee、Sangku Lee、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.130

  日期：2014.4

  An efficient stereoselective synthesis of various 3-(3-dimethylaminoprop-2-enylidene)oxindoles has been disclosed. The compounds were synthesized via a vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation at the gamma-position of 3-[(1-substituted)ethylidene]oxindoles with DMF-DMA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.