(1R,2R,5R,6S,7S)-4-Methyl-5-phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 78999-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,5R,6S,7S)-4-Methyl-5-phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 78999-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: SFTCEVYCOSEDCH-MXQZZYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6S,7S)-4-Methyl-5-phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极与降冰片二烯衍生物反应中的位点选择性

  摘要：

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92451-2
• 作为产物：
  描述：

  二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸 、 N-methyl-α-phenylnitrone 以 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以73%的产率得到(1R,2R,5R,6S,7S)-4-Methyl-5-phenyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极与降冰片二烯衍生物反应中的位点选择性

  摘要：

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92451-2