(S)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid | 340181-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetic acid
• CAS: 340181-42-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 448.543
• InChiKey: ZDBXZQAJLKGQSC-KOSHJBKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-[Acetyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of indolyl N-substituted glycines

  摘要：

  Optically active alpha -indolyl N-substituted glycines were synthesized by reaction of an indolyl boronic acid with glyoxylic acid using chiral methylbenzylamine as the chiral auxiliary with high diastereoselectivity. The absolute configuration of the product was determined by a single-crystal X-ray analysis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00229-5
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 1-甲苯基-3-吲哚硼酸 、 乙醛酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(S)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of indolyl N-substituted glycines

  摘要：

  Optically active alpha -indolyl N-substituted glycines were synthesized by reaction of an indolyl boronic acid with glyoxylic acid using chiral methylbenzylamine as the chiral auxiliary with high diastereoselectivity. The absolute configuration of the product was determined by a single-crystal X-ray analysis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00229-5