(E)-methyl 4-((1R,2R,3S,4R)-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methylcyclohexyl)-4-oxobut-2-enoate | 1344118-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-((1R,2R,3S,4R)-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methylcyclohexyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(1R,2R,3S,4R)-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methylcyclohexyl]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1344118-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NRXMEHAVMTUQBO-NDJGNVHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-((1R,2R,3S,4R)-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methylcyclohexyl)-4-oxobut-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S,3S,7S)-methyl 3-((1R,2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-((E)-2-iodovinyl)-4-methylcyclohexanecarbonyl)-1,4,5,6,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼型直接13元大环化全合成Hirsutellone B

  摘要：

  通过收敛的合成策略已经实现了Hirsutellone B的全合成。该合成的特征是利用Ullmann型反应直接构建Hirsutellone B的高应变13元大环。据我们所知，这是利用脂族醇与芳基卤化物之间的分子内乌尔曼型反应进行大环化的首次应用。

  DOI：

  10.1021/ol202748e
• 作为产物：
  描述：

  (R,2E)-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,3S)-3-ethynyloxiran-2-yl)nona-2,4-dienoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 以78%的产率得到(E)-methyl 4-((1R,2R,3S,4R)-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methylcyclohexyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼型直接13元大环化全合成Hirsutellone B

  摘要：

  通过收敛的合成策略已经实现了Hirsutellone B的全合成。该合成的特征是利用Ullmann型反应直接构建Hirsutellone B的高应变13元大环。据我们所知，这是利用脂族醇与芳基卤化物之间的分子内乌尔曼型反应进行大环化的首次应用。

  DOI：

  10.1021/ol202748e