5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊-4-炔-1-醇 | 1042073-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊-4-炔-1-醇
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1042073-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CJSOHYSHSONPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  399.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊-4-炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pentyl 1-(2-cyclohexyl-2-oxoacetyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ALLOSTERIC INHIBITORS OF PROTEASOME AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DU PROTÉASOME ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及一般的新型蛋白酶体活性的变构调节剂，其制备和使用方法，以及其制药组合物。具体地，揭示了含有1-氧代芳酰基和疏水性酯侧链的哌啶-2-羧酸衍生物作为蛋白酶体2S活性的变构抑制剂，以及作为治疗蛋白酶体相关疾病的治疗剂在一个受体中的应用。

  公开号：

  WO2014201405A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 生成 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ALLOSTERIC INHIBITORS OF PROTEASOME AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DU PROTÉASOME ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及一般的新型蛋白酶体活性的变构调节剂，其制备和使用方法，以及其制药组合物。具体地，揭示了含有1-氧代芳酰基和疏水性酯侧链的哌啶-2-羧酸衍生物作为蛋白酶体2S活性的变构抑制剂，以及作为治疗蛋白酶体相关疾病的治疗剂在一个受体中的应用。

  公开号：

  WO2014201405A1

文献信息

• The versatile role of norbornene in C–H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.146

  日期：2008.6

  The synthesis of novel tetracyclic fused pyrroles from 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole and various bromoalkyl-aryl alkynes via a palladium(0)-catalyzed and norbornene-mediated threefold domino reaction is reported. PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 90 °C gave a variety of tetracyclic fused pyrroles in usually high yields. In the described reaction

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。
• Allosteric inhibitors of proteasome and methods of use thereof
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US10167259B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention relates generally to novel allosteric regulators of proteasome activity, methods for preparation and use, and pharmaceutical compositions thereof. Specifically piperidine-2-carboxylic acid derivatives containing 1-oxo-aroyl group and a lipophilic ester side chain are disclosed as allosteric inhibitors of proteasome 2S activity, and as therapeutic agents for the treatment of proteasome-associated disorders in a subject.

  本发明一般涉及蛋白酶体活性的新型异位调节剂、制备和使用方法及其药物组合物。具体而言，本发明公开了含有 1-氧代-芳酰基和亲油酯侧链的哌啶-2-羧酸衍生物，作为蛋白酶体 2S 活性的异构抑制剂，以及用于治疗受试者蛋白酶体相关疾病的治疗剂。
• NOVEL ALLOSTERIC INHIBITORS OF PROTEASOME AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160152567A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates generally to novel allosteric regulators of proteasome activity, methods for preparation and use, and pharmaceutical compositions thereof. Specifically piperidine-2-carboxylic acid derivatives containing 1-oxo-aroyl group and a lipophilic ester side chain are disclosed as allosteric inhibitors of proteasome 2S activity, and as therapeutic agents for the treatment of proteasome-associated disorders in a subject.