(2,6-dimethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate | 1449510-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl(phenyl)iodonium triflate；2,6-xylyl(phenyl)iodonium triflate
• CAS: 1449510-53-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄I
• 分子量: 458.24
• InChiKey: BLAPTBWLPZWNGO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate 在 potassium tert-butylate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碘（III）中心直接C-N键形成的立体拥挤的2,6-二取代苯胺

  摘要：

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201606599
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 2,6-dimethyl(diacetoxyiodo)benzene 、 苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(2,6-dimethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）中心直接C-N键形成的立体拥挤的2,6-二取代苯胺

  摘要：

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201606599

文献信息

• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。
• 一种局部麻醉药布比卡因杂质的合成方法
  申请人：上海中西三维药业有限公司

  公开号：CN115557892A

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种局部麻醉药布比卡因杂质的合成方法，2‑环己烯酮与盐酸羟胺反应得到的酮肟（化合物i），化合物i在酸性介质催化下生产七元环（化合物ii），化合物ii最后与1,3‑二甲基碘苯和苯形成的鎓盐缩合，得到布比卡因杂质C。本发明提供的一种局部麻醉药布比卡因杂质的合成方法，合成路线为探索出的全新路线，本发明局部麻醉剂布比卡因杂质的合成方法：采用2‑环己烯酮和1,3‑二甲基碘苯为原料，经过肟化，贝克曼重排，成盐，取代四步反应制备被欧洲药典定入药品质量标准的布比卡因杂质，该方法合成线路短，工艺简单、反应可控，操作简便。
• Transition Metal-Free Direct C–H Functionalization of Quinones and Naphthoquinones with Diaryliodonium Salts: Synthesis of Aryl Naphthoquinones as β-Secretase Inhibitors
  作者：Dawei Wang、Bingyang Ge、Liang Li、Jie Shan、Yuqiang Ding

  DOI：10.1021/jo501467v

  日期：2014.9.19

  A novel ligand-free, transition metal-free direct C-H functionalization of quinones with diaryliodonium salts has been developed for the first time. The transformation was promoted only through the use of a base and gave aryl quinone derivatives in moderate to good yields. This methodology provided an effective and easy way to synthesize β-secretase inhibitors. The radical trapping experiments showed that this progress was the radical mechanism.