(4S)-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N-phenyl-2-oxazolimine | 1421946-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N-phenyl-2-oxazolimine
• CAS: 1421946-16-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: OIBGGYULYFZNIA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N-phenyl-2-oxazolimine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 5,5-Dimethyl-2-Phenylamino-2-Oxazoline 手性助剂进行固相不对称苄基化

  摘要：

  固相合成已成为现代有机合成中一种通用且强大的方法。1 然而，固载手性助剂的应用仍相对不发达。与它们在溶液相中的应用相比，这种固体支持的手性助剂具有一些优势，包括用于分离所需化合物或回收昂贵的手性助剂的简单过滤程序，以及它们可能扩展到连续流动系统。2 此外，聚合物主链的微环境可以提高给定转化的立体选择性。2a,4a 最近，我们研究了 2-苯基氨基2-恶唑啉作为不对称烷基化的有效手性助剂，这为去除问题和立体选择性提供了一些有益的效果。3 作为我们对固体支持的手性助剂的兴趣的一部分，4 我们希望在固相中引入 5,5-二甲基-2-苯基氨基-2-恶唑啉手性助剂作为最终裂解步骤中的良好离去基团。将讨论不对称苄基化作为模型烷基化反应，使用这种具有不同裂解条件的手性助剂平行合成多种手性产物。首先，5,5-二甲基-2-苯基氨基-2-恶唑啉手性助剂5由市售的甲基酯盐酸盐1分4步制备（方案1）。1,2-氨基醇2

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4223
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、655.02 kPa 条件下， 反应 84.5h， 生成 (4S)-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N-phenyl-2-oxazolimine
  参考文献：
  名称：

  使用 5,5-Dimethyl-2-Phenylamino-2-Oxazoline 手性助剂进行固相不对称苄基化

  摘要：

  固相合成已成为现代有机合成中一种通用且强大的方法。1 然而，固载手性助剂的应用仍相对不发达。与它们在溶液相中的应用相比，这种固体支持的手性助剂具有一些优势，包括用于分离所需化合物或回收昂贵的手性助剂的简单过滤程序，以及它们可能扩展到连续流动系统。2 此外，聚合物主链的微环境可以提高给定转化的立体选择性。2a,4a 最近，我们研究了 2-苯基氨基2-恶唑啉作为不对称烷基化的有效手性助剂，这为去除问题和立体选择性提供了一些有益的效果。3 作为我们对固体支持的手性助剂的兴趣的一部分，4 我们希望在固相中引入 5,5-二甲基-2-苯基氨基-2-恶唑啉手性助剂作为最终裂解步骤中的良好离去基团。将讨论不对称苄基化作为模型烷基化反应，使用这种具有不同裂解条件的手性助剂平行合成多种手性产物。首先，5,5-二甲基-2-苯基氨基-2-恶唑啉手性助剂5由市售的甲基酯盐酸盐1分4步制备（方案1）。1,2-氨基醇2

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4223