Z-Ala-OBt | 62120-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-OBt
• CAS: 62120-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₄
• 分子量: 340.338
• InChiKey: UBHIXXMFJBRVHT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-OBt 在 zinc diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5R,6S)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-one衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮化合物，作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的新型抑制剂。一种化合物（5S，6S）-6-（N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰基）氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮具有出色的组织蛋白酶L和K抑制活性低纳摩尔范围的IC（50）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00765-5
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Z-Ala-OBt
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-one衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮化合物，作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的新型抑制剂。一种化合物（5S，6S）-6-（N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰基）氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮具有出色的组织蛋白酶L和K抑制活性低纳摩尔范围的IC（50）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00765-5

文献信息

• Microwave-assisted chemical ligation of S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues
  作者：Finn K. Hansen、Khanh Ha、Ekaterina Todadze、Aaron Lillicotch、Alexander Frey、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c1ob05740e

  日期：——

  cysteine residues has been developed and the chemical long-range ligation of these S-acyl peptidesvia 5-, 8-, 11- and 14-membered cyclic transition states has been investigated. Our results include the first examples of successful isopeptide ligations starting from S-acyl peptides containing non-terminal cysteine residues and indicate that the cyclic transition states studied in this present paper are decreasingly

  已经开发了一种合成一系列含有内部半胱氨酸残基的S-酰基肽的有效方法，并且这些S-酰基肽通过5-、8-、11- 和 14- 元循环过渡态进行化学远程连接已被调查。我们的结果包括成功的同肽连接的第一个例子，从含有非末端半胱氨酸残基的 S-酰基肽开始，并表明本文研究的循环过渡态按其大小顺序逐渐降低 5>>14>11>> 8 .
• Chen, Shui-Tein; Wu, Shih-Hsiung; Wang, Kung-Tsung, Synthesis, 1989, # 1, p. 37 - 38
  作者：Chen, Shui-Tein、Wu, Shih-Hsiung、Wang, Kung-Tsung

  DOI：——

  日期：——
• Raydnov, M. G.; Klimenko, L. V.; Mitin, Yu. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 5, p. 283 - 287
  作者：Raydnov, M. G.、Klimenko, L. V.、Mitin, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic O-glycopeptides as model substrates for glycosyltransferases
  作者：Michael Schultz、Horst Kunz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80230-x

  日期：1993.6

  A new approach to O-glycopeptides of the glucosamine type is described. N-Urethane protected, peracetylated glucosamine is converted into its 1-thio (1-bromo) derivative and used for glycosylation of a variety of protected serine or threonine derivatives as acceptors. The urethane group is easily exchanged for the natural N-acetyl moiety and O-deacetylation is achieved with hydrazine/methanol. The resulting O-GlcNAc derivatives are subjected to an enzymatic galactosylation procedure using beta-1,4-galactosyluwsferase (EC 2.4.1.22) to furnish O-glycopeptides of the neolactosamine type.