N-(4-bromopyridin-2-yl)-2-phenylacetamide | 1285530-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromopyridin-2-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-Bromo-2-pyridinyl)benzeneacetamide
• CAS: 1285530-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: RHSPSLLCRFZPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromopyridin-2-yl)-2-phenylacetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N‐[4‐(4‐methoxy‐2‐nitrophenyl)pyridin‐2‐yl]‐2‐phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型去氢骆驼蓬碱衍生物作为 GSK-3β/DYRK1A 双重抑制剂用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  多靶点定向配体（MTDL）最近因其在多因素阿尔茨海默病（AD）中的卓越功效而引起了人们的极大兴趣。联合抑制两个重要的 AD 靶点：糖原合成酶激酶 3β (GSK-3β) 和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A)，可能是 AD 治疗的突破。在前期工作的基础上，我们设计合成了一系列新型去氢骆驼蓬碱衍生物，研究了它们对GSK-3β和DYRK1A的抑制作用，并评价了多种生物活性。实验结果表明，大多数化合物在体外表现出良好的抗GSK-3β和DYRK1A活性。由于对 GSK-3β 和 DYRK1A 的抑制作用最强，ZLQH-5 被选为最佳化合物。分子对接研究表明，ZLQH-5 可以与 GSK-3β 和 DYRK1A 的 ATP 结合口袋形成稳定的相互作用。此外，ZLQH-5对SH-SY5Y和HL-7702表现出低细胞毒性、良好的血脑屏障通透性和良好的药代动力学特性。更重要的是，ZLQH-5

  DOI：

  10.1002/ardp.202300404
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 、 苯乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-bromopyridin-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型去氢骆驼蓬碱衍生物作为 GSK-3β/DYRK1A 双重抑制剂用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  多靶点定向配体（MTDL）最近因其在多因素阿尔茨海默病（AD）中的卓越功效而引起了人们的极大兴趣。联合抑制两个重要的 AD 靶点：糖原合成酶激酶 3β (GSK-3β) 和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A)，可能是 AD 治疗的突破。在前期工作的基础上，我们设计合成了一系列新型去氢骆驼蓬碱衍生物，研究了它们对GSK-3β和DYRK1A的抑制作用，并评价了多种生物活性。实验结果表明，大多数化合物在体外表现出良好的抗GSK-3β和DYRK1A活性。由于对 GSK-3β 和 DYRK1A 的抑制作用最强，ZLQH-5 被选为最佳化合物。分子对接研究表明，ZLQH-5 可以与 GSK-3β 和 DYRK1A 的 ATP 结合口袋形成稳定的相互作用。此外，ZLQH-5对SH-SY5Y和HL-7702表现出低细胞毒性、良好的血脑屏障通透性和良好的药代动力学特性。更重要的是，ZLQH-5

  DOI：

  10.1002/ardp.202300404

文献信息

• Phenylpyri(mi)dinylazoles
  申请人：Sudau Alexander

  公开号：US20110183978A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Phenylpyri(mi)dinylazoles of the formula [I-a] and [I-b], wherein the symbols have the meanings stated in the description, and agrochemically active salts thereof and the use thereof for the control of undesired microorganisms in the protection of plants and materials and for the reduction of mycotoxins in plants and plant parts and methods for the production of compounds of the formula [I-a] and [I-b].

  式[I-a]和[I-b]的苯基吡啶基氮唑，其中符号的含义如说明中所述，以及其农业化学活性盐和在保护植物和材料中控制不良微生物以及减少植物和植物部分中真菌毒素的用途，以及制备式[I-a]和[I-b]化合物的方法。
• Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2308866A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  Phenylpyri(mi)dinylazole der Formel [I-a] und [I-b], in welcher die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze davon und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen im Pflanzenschutz und Materialschutz sowie zur Reduktion von Mykotoxinen in Pflanzen und Pflanzenteilen sowie Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel [I-a] und [I-b].

  式[I-a]和[I-b]的苯基三（mi）二氮杂环戊烯、 其中的符号具有说明中给出的含义，以及它们的农用化学活性盐和它们在植物保护和材料保护中对抗不良微生物以及减少植物和植物部分中霉菌毒素的用途，以及式[I-a]和[I-b]化合物的制备工艺。
• 3-PHENYL-4-PYRI(MI)DINYL-1H-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2784070A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  Phenylpyri(mi)dinylazole der Formel [I-a] und [I-b], in welcher die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze davon und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen im Pflanzenschutz und Materialschutz sowie zur Reduktion von Mykotoxinen in Pflanzen und Pflanzenteilen sowie Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel [I-a] und [I-b].

  式[I-a]和[I-b]的苯基三（mi）二氮杂环戊烯、 其中的符号具有说明中给出的含义，以及它们的农用化学活性盐和它们在植物保护和材料保护中对抗不良微生物以及减少植物和植物部分中霉菌毒素的用途，以及式[I-a]和[I-b]化合物的制备工艺。
• [DE] PHENYLPYRI(MI)DINYLAZOLE<br/>[EN] PHENYLPYRI(MI)DINYLAZOLES<br/>[FR] PHENYLPYRI(MI)DINYLAZOLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011042389A2

  公开（公告）日：2011-04-14

  Phenylpyri(mi)dinylazole der Formel [I-a] und [I-b], in welcher die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze davon und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen im Pflanzenschutz und Materialschutz sowie zur Reduktion von Mykotoxinen in Pflanzen und Pflanzenteilen sowie Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel [I-a] und [I-b].
• Discovery of novel harmine derivatives as GSK‐3β/DYRK1A dual inhibitors for Alzheimer's disease treatment
  作者：Jingsong Qiu、Xiangling Feng、Huanhua Chen、Wenwu Liu、Wenjie Liu、Limeng Wu、Xudong Gao、Yanfang Liu、Yaoguang Huang、Hao Gong、Yiming Qi、Zihua Xu、Qingchun Zhao

  DOI：10.1002/ardp.202300404

  日期：2024.2

  dual-specificity tyrosine phosphorylation-regulated kinase 1A (DYRK1A), may be a breakthrough in the treatment of AD. Based on our previous work, we have designed and synthesized a series of novel harmine derivatives, investigated their inhibition of GSK-3β and DYRK1A, and evaluated a variety of biological activities. The results of the experiments showed that most of these compounds exhibited good activity

  多靶点定向配体（MTDL）最近因其在多因素阿尔茨海默病（AD）中的卓越功效而引起了人们的极大兴趣。联合抑制两个重要的 AD 靶点：糖原合成酶激酶 3β (GSK-3β) 和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A)，可能是 AD 治疗的突破。在前期工作的基础上，我们设计合成了一系列新型去氢骆驼蓬碱衍生物，研究了它们对GSK-3β和DYRK1A的抑制作用，并评价了多种生物活性。实验结果表明，大多数化合物在体外表现出良好的抗GSK-3β和DYRK1A活性。由于对 GSK-3β 和 DYRK1A 的抑制作用最强，ZLQH-5 被选为最佳化合物。分子对接研究表明，ZLQH-5 可以与 GSK-3β 和 DYRK1A 的 ATP 结合口袋形成稳定的相互作用。此外，ZLQH-5对SH-SY5Y和HL-7702表现出低细胞毒性、良好的血脑屏障通透性和良好的药代动力学特性。更重要的是，ZLQH-5