N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-serine pentafluorophenyl ester | 152389-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-serine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N-Fmoc-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-serine pentafluorophenyl ester
• CAS: 152389-14-5
• 化学式: C₃₈H₃₄F₅NO₁₄
• 分子量: 823.678
• InChiKey: KUKBSKMEOGXYAV-CWKBKQKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 N^α-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine pentafluorophenyl ester 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-serine pentafluorophenyl ester 、 N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α,α-bis(aminomethyl)-β-alanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  正交保护的α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸构建单元，用于在固体支持物上构建糖缀合物。

  摘要：

  合成的糖簇被广泛用作各种糖生物学应用中的天然存在的多价碳水化合物配体的模拟物。然而，它们的制备并非易事，它仍然是研究碳水化合物结合的限制因素。我们在此报告了正交保护的结构单元N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸（1）的合成及其在制备以下化合物中的用途固体支持物上的三天线肽糖簇（21-24）。簇的组装涉及以Fmoc，Boc和Alloc的顺序除去固相支持的支化单元1的氨基保护基，并随后将过乙酰化的O-（甘露糖基）-N-Fmoc-L-丝氨酸五氟苯基酯偶联（半乳糖，葡萄糖，甘露糖和核糖）暴露给每个氨基。

  DOI：

  10.1021/jo026053b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-serine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交固相合成携带三个独立分支抗原决定簇的四甘露糖基化肽构建体

  摘要：

  基于肽的药物的开发需要化学合成系统，就像它们在自然界中出现的一样复杂。大多数生物活性肽必须与辅助活化剂和递送或靶向结构域相关联，此类复合物的合成绝非易事。为了开发新一代肽疫苗的原型，使用交替的赖氨酸和甘氨酸主链制备了肽构建体。对应于流感病毒M2蛋白的24-mer主要抗原和两个来自血凝素的较短T细胞表位被共同合成到前三个赖氨酸的侧链上。为了帮助通过多聚体细胞表面甘露糖受体将构建体递送到抗原呈递细胞内，用四个甘露糖基化的丝氨酸残基修饰了另外三个赖氨酸。添加糖氨基酸并使肽和糖氨基酸分支交替时，合成难度增加。使用三个准正交可移动的氨基保护基团和稳健的激活策略的组合，可成功进行固相合成。这些多糖基化的构建体代表了迄今为止最复杂的一些合成肽，将用于研究抗原递送，呈递和免疫原性的整个过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01087-5