5-cyano-4-(2-fluorophenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid | 1253519-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-4-(2-fluorophenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1253519-05-9
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂
• 分子量: 256.236
• InChiKey: RJMYITQYSDKSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-4-(2-fluorophenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(Aminomethyl)-4-(2-fluorophenyl)-2-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and in Vitro Evaluation of Novel Aminomethyl-pyridines as DPP-4 Inhibitors

  摘要：

  A collection of novel aminomethyl-pyridines was designed, synthesized, and investigated as potential inhibitors of DPP-4. Optimization of the screening hit afforded a number of 5-aminomethyl-pyridines with inhibitory activity in the nanomolar range. Selected DPP-4 inhibitors were further evaluated for their selectivity over the closely related peptidase DPP-8. 5-Aminomethyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid cyanomethyl-amide showed high potency and excellent DPP-4 selectivity [IC50: 10 (DPP-4) and 6600 nM (DPP-8)] and no toxicity in mammalian cell culture.

  DOI：

  10.1021/ml100200c
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-cyano-4-(2-fluorophenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高度取代的吡啶的简单，面向多样性的合成

  摘要：

  基于β-氨基丁腈和容易获得的（E）-2-氧代-4-芳基-丁-3-丁烯酸和（E）-4的缩合反应，用于合成高度取代的吡啶的特别简单有效的方法描述了-氧--4-芳基-丁-2-烯酸。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.614