(Z)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one | 1184844-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one
• CAS: 1184844-34-5
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O
• 分子量: 279.056
• InChiKey: ZJBSJAQCEIGZMF-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one 、 硫代乙酸 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-S-(4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-oxobutan-2-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  将硫代羧酸的有机催化对映选择性磺胺-迈克尔加成到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上，以构建带有硫原子和三氟甲基的立体碳中心

  摘要：

  提出了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的硫代羧酸的有机催化不对称磺胺-迈克尔加成反应到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和的条件下，可以获得在立体碳原子中心带有硫原子和三氟甲基的多种手性酮化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，ee达97％）。发达的催化体系对（E）-和（Z）-β-三氟甲基化-α，β-不饱和酮均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.040
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (Z)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Asymmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Redox Synthesis of Trifluoromethyl Dihydropyranones and Mechanistic Insights

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of alpha-aroyloxyaldehydes with beta-trifluoromethyl enones generates synthetically useful dihydropyranones containing a stereogenic trifluoromethyl substituent in good yields (up to 81%) and excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to >95:5 dr and >99% ee). The process is stereospecific, with use of either (E)- or (Z)-beta-trifluoromethyl enones forming syn- or anti-dihydropyranone products, respectively. Mechanistic studies through in situ kinetic analysis of the reaction reveal key differences in reactivity between chiral NHC precursor 1 and an achiral NHC precursor.

  DOI：

  10.1021/jo401433q

文献信息

• Facile conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols to 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones
  作者：Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Atsushi Furuta、Shogo Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.087

  日期：2009.8

  Smooth isomerization of 4,4,4-trifluorinated propargylic alcohols 1 opened a new and convenient route to readily get access to the corresponding α,β-unsaturated ketones 4 just by heating a THF solution in the presence of Et3N.

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。