(3S,4aR,10aR)-5,7-Dimethoxy-1,2,3,4a,9,10a-hexahydro-10-oxa-4-aza-phenanthrene-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester | 824943-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aR,10aR)-5,7-Dimethoxy-1,2,3,4a,9,10a-hexahydro-10-oxa-4-aza-phenanthrene-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester
• CAS: 824943-60-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: XFFZGULKAVPIFR-JQVVWYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,10aR)-5,7-Dimethoxy-1,2,3,4a,9,10a-hexahydro-10-oxa-4-aza-phenanthrene-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(3S,4aR,10aR)-5,7-dimethoxy-1,3,4,4a,9,19a-hexahydro-2h-10-oxa-4-aza-phenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，5R）-5-羟基哌酸和6-取代衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047774v
• 作为产物：
  描述：

  (2s,5r)-1-cbz-5-羟基-6-甲氧基哌啶甲酸甲酯 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3S,4aR,10aR)-5,7-Dimethoxy-1,2,3,4a,9,10a-hexahydro-10-oxa-4-aza-phenanthrene-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，5R）-5-羟基哌酸和6-取代衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047774v