2-methylamino-4-nitropyridine N-oxide | 75291-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methylamino-4-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Methylamino-4-nitropyridin-N-oxid
• CAS: 75291-48-4
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: LQNMYNCHOZMSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  454.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-4-nitropyridine N-oxide 在 硫酸 、 硝酸 、 silver(I) acetate 、 乙酰氯 、 肼 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3,5-二硝基吡啶-2)-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Talik, Tadeusz; Talic, Zofia, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 1, p. 84 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基吡啶 N-氧化物 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 以50 %的产率得到2-methylamino-4-nitropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN-2-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  [FR] TÉTRAHYDROFURAN-2-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  提供了可用作钠通道抑制剂的式 I 化合物及其药学上可接受的盐。还提供了包含这些化合物或药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药学上可接受的盐和药物组合物治疗各种疾病（包括疼痛）的方法。

  公开号：

  WO2022256702A1

文献信息

• 1H, 13C and 15N NMR study of 2-alkylnitrosoamino-4-nitropyridines and N-oxides: An example on restricted inversion of sp3 nitrogen
  作者：K. Laihia、A. Puszko、E. Kolehmainen、J. Lorenc

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.07.040

  日期：2007.4

  yl-4-nitropyridine N -oxide) restricted inversion of pyramidal amino nitrogen forms a chiral center in the molecule and makes the geminal protons of N–CH 2 -moiety diastereotopic. In 5- and 6-CH 3 -substituted derivatives this diastereotopism disappears, but the rotation around N–CH 2 sigma bond in all congeners is so slow in NMR time scale, that 1 H, 13 C and 15 N NMR chemical shifts could be detected

  摘要 已指定了七个 2-烷基亚硝基氨基-4-硝基吡啶和七个 2-烷基亚硝基氨基-4-硝基吡啶 N-氧化物的 1 H、 13 C 和 15 N NMR 化学位移。已经计算了能量优化结构的 GIAO/DFT 13 C 化学位移。将结果与先前研究的 4-硝基吡啶和 4-硝基吡啶 N-氧化物的 2-烷基氨基和 2-烷基硝氨基衍生物的化学位移进行比较。在空间拥挤的邻位取代同源物（2-乙基亚硝基氨基-3-甲基-4-硝基吡啶N-氧化物）中，锥形氨基氮的限制性反转在分子中形成手性中心并使N-CH 2 -部分的孪生质子非对映。在 5- 和 6-CH 3 - 取代的衍生物中，这种非对映性消失了，但是在所有同族物中围绕 N-CH 2 σ 键的旋转在 NMR 时间尺度上非常缓慢，可以检测到两个构象异构体的 1 H、 13 C 和 15 N NMR 化学位移。在 4-硝基吡啶和 4-硝基吡啶 N-氧化物衍生物中，芳
• Moerkved, Eva H.; Cronyn, Marshall W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 343 - 347
  作者：Moerkved, Eva H.、Cronyn, Marshall W.

  DOI：——

  日期：——
• MOERKVED E. H.; CRONYN M. W., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 2, 343-347
  作者：MOERKVED E. H.、 CRONYN M. W.

  DOI：——

  日期：——
• TALIK, TADEUSZ;TALIK, ZOFIA, J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 1, 84-88
  作者：TALIK, TADEUSZ、TALIK, ZOFIA

  DOI：——

  日期：——