dibenzyl (2S,3S)-2-benzoyloxy-3-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyloxy]butanedioate | 581067-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S,3S)-2-benzoyloxy-3-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyloxy]butanedioate
• CAS: 581067-60-9
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₁₀
• 分子量: 647.722
• InChiKey: DNIIRBDMCCLENI-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S,3S)-2-benzoyloxy-3-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyloxy]butanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2S,3S)-3-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyloxy]-1,4-dioxo-1,4-bis[(6-oxo-6-phenylmethoxyhexyl)amino]butan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型手性二肽树胶的合成及其手性

  摘要：

  制备了一种以酒石酸为支链连接点和ω-氨基己酸为间隔基的新型手性二肽树突。天然和非天然酒石酸构件已被并入，可访问组合库。所有化合物均已通过FAB-MS，EA分析，1 H / 13 C NMR和UV / Vis光谱进行了完全表征。1 H NMR弛豫测量已用于检查这些树枝状分子在CH 3 CN和CH 3 OH中的构象柔性，并表明在CH 3 CN中的柔性较小。脉冲梯度自旋回波（PGSE）NMR测量将这些发现与分子尺寸相关联。CH中树突的尺寸减小与CH 3 OH相比，3 CN导致在这种溶剂中结构更为紧凑的假设。额外的极化数据表明，在CH 3 OH中观察到的光学活性随生成量增加的变化可以由树枝状结构的结构效应解释，而在CH 3 CN中则不能解释。CD测量值与这些发现一致，并且显示出棉花效应随CH 3 OH的生成而线性增加，但对于CH 3 CN而言则不随生成的增加而线性增加。可以得出结论，树突内的构象对

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00459-9
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzyl (2S,3S)-2-benzoyloxy-3-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyloxy]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  新型手性二肽树胶的合成及其手性

  摘要：

  制备了一种以酒石酸为支链连接点和ω-氨基己酸为间隔基的新型手性二肽树突。天然和非天然酒石酸构件已被并入，可访问组合库。所有化合物均已通过FAB-MS，EA分析，1 H / 13 C NMR和UV / Vis光谱进行了完全表征。1 H NMR弛豫测量已用于检查这些树枝状分子在CH 3 CN和CH 3 OH中的构象柔性，并表明在CH 3 CN中的柔性较小。脉冲梯度自旋回波（PGSE）NMR测量将这些发现与分子尺寸相关联。CH中树突的尺寸减小与CH 3 OH相比，3 CN导致在这种溶剂中结构更为紧凑的假设。额外的极化数据表明，在CH 3 OH中观察到的光学活性随生成量增加的变化可以由树枝状结构的结构效应解释，而在CH 3 CN中则不能解释。CD测量值与这些发现一致，并且显示出棉花效应随CH 3 OH的生成而线性增加，但对于CH 3 CN而言则不随生成的增加而线性增加。可以得出结论，树突内的构象对

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00459-9