4-(2-iodophenoxymethyl)thiophene-2-carboxaldehyde | 1123847-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-iodophenoxymethyl)thiophene-2-carboxaldehyde
• CAS: 1123847-28-8
• 化学式: C₁₂H₉IO₂S
• 分子量: 344.173
• InChiKey: GNZFOUMBDHCOBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-iodophenoxymethyl)thiophene-2-carboxaldehyde 在 palladium diacetate 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4H-噻吩并[3,2-c] [1]苯并吡喃-2-甲醛的合成

  摘要：

  通过钯催化的4-（2-碘芳基氧基甲基）-噻吩-2-甲醛的分子内环化反应合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.05.020
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 2-碘苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到4-(2-iodophenoxymethyl)thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4H-噻吩并[3,2-c] [1]苯并吡喃-2-甲醛的合成

  摘要：

  通过钯催化的4-（2-碘芳基氧基甲基）-噻吩-2-甲醛的分子内环化反应合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.05.020

文献信息

• Photochemical Synthesis of 4H-Thieno[3,2-c]chromene and Their Optical Properties
  作者：Alexander S. Fisyuk、Evgeny B. Ulyankin、Yulia P. Bogza、Anastasia S. Kostyuchenko、Sergey A. Chernenko、Anna L. Samsonenko、Anton L. Shatsauskas、Vyacheslav L. Yurpalov

  DOI：10.1055/a-1392-2209

  日期：2021.5

  analysis of ring-closure methods showed that photochemical cyclization of 5-iodo-4-(aryloxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde is superior to Pd-catalyzed intramolecular arylation. A series of substituted 4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehydes were synthesized by the photochemical cyclization of the corresponding precursors, and the photophysical properties of the products were studied. The 4H-thieno[3

  通过苯酚与4-（氯甲基）噻吩-2-的反应制得4-[（（2-碘代芳基）氧基]甲基}噻吩-2-甲醛和5-碘-4-（芳氧基甲基）噻吩-2-甲醛。甲醛或其5-碘类似物。这些产物在用紫外线（254nm）照射后进行闭环反应，以高产率形成相应的4H-噻吩并[3，2-c]亚甲基-2-甲醛。通过EPR光谱法检测到中间自由基基团的形成。闭环方法的比较分析表明，5-碘-4-（芳氧基甲基）噻吩-2-甲醛的光化学环化作用优于Pd催化的分子内芳基化作用。通过相应前体的光化学环化反应，合成了一系列取代的4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基-2-甲醛。并研究了产品的光物理性质。4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基-2-甲醛可以用作隐蔽标记颜料。