S0536 succinimidyl ester | 400051-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S0536 succinimidyl ester
• 英文别名: 4-[2-[5-[1-[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxy)-6-oxohexyl]-3,3-dimethylindolin-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethyl-3H-indolium-1-yl]butane-1-sulfonate；4-[(2Z)-2-[(2E,4E)-5-[1-[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]butane-1-sulfonate
• CAS: 400051-84-5
• 化学式: C₃₉H₄₇N₃O₇S
• 分子量: 701.884
• InChiKey: BMICCHYLJBUIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 S0536 succinimidyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以27%的产率得到4-(2-((1E,3E)-5-((E)-1-(6-(ethylamino)-6-oxohexyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过精氨酸残基对神经降压素（8-13）进行荧光标记，使分子工具具有高受体亲和力。

  摘要：

  荧光标记的受体配体已经成为有价值的分子工具，对于通过基于荧光的技术（例如高含量成像，荧光显微镜和荧光偏振）研究受体-配体相互作用而言，必不可少。通过应用新的肽标记策略，通过将红色发射荧光团（吲哚鎓和吡啶鎓型花青染料）连接到神经降压素的氨基甲酰化精氨酸残基上，合成了一系列荧光神经降压素（8-13）衍生物（8-13）类似物，产生具有高NTS1R亲和力（pK i值：8.15-9.12）和效价（pEC50值（Ca2 +动员）：8.23-9.43）的荧光探针。通过流式细胞仪和高内涵成像（饱和结合，动力学研究，和竞争结合），以及使用完整的CHO-hNTS1R细胞进行共聚焦显微镜检查。该研究证明了荧光探针作为分子工具的适用性，以获取例如有关细胞中受体定位的信息以及确定未标记配体的结合亲和力的信息。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00462

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of novel fluorescent histamine H2-receptor ligands derived from aminopotentidine
  作者：Sheng-Xue Xie、Georgiana Petrache、Erich Schneider、Qi-Zhuang Ye、Günther Bernhardt、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.039

  日期：2006.8

  In an effort to develop a non-radioactive alternative to the [3H]tiotidine and [125I]iodoaminopotentidine binding assays for the histamine H2-receptor (H2R), primary amines related to aminopotentidine were prepared and coupled with the succinimidyl esters of the bulky fluorescent dyes S0536 and BODIPY 650/665-X. The primary amines exhibited different degrees of antagonistic potency at the human and

  为了开发用于组胺H2-受体（H2R）的[3H] tiotidine和[125I] iodoaminopotentidine结合测定的非放射性替代品，制备了与氨基potidine相关的伯胺，并将其与大体积荧光素的琥珀酰亚胺酯偶联染料S0536和BODIPY 650 / 665-X。伯胺对人和豚鼠的H2R表现出不同程度的拮抗效力。令人惊讶地，偶联至花青染料S0536的一种化合物（5）在H 2 R（KB约50 nM； EC 50约100-150 nM）处充当有效的部分激动剂/拮抗剂。与BODIPY染料偶联的化合物也显示出较高的H2R亲和力。因此，H2R可能通过与细胞外受体结构域的相互作用来容纳庞大的荧光团。