(7S)-1⁴-Phenylmethoxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-5-aza-1(1),3(1,4)-dibenzenanonaphane-9-carboxylic acid | 167423-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7S)-1⁴-Phenylmethoxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-5-aza-1(1),3(1,4)-dibenzenanonaphane-9-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-[[4-[(4-phenylmethoxycarbonylphenyl)methyl]phenyl]methylamino]pentanoic acid
• CAS: 167423-55-4
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₇
• 分子量: 560.647
• InChiKey: VRVIJMSFXMVDLG-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-1⁴-Phenylmethoxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-5-aza-1(1),3(1,4)-dibenzenanonaphane-9-carboxylic acid 、 (S)-2-Amino-N-[6-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-pyridin-2-yl]-3-phenyl-propionamide; compound with trifluoro-acetic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到Dibenzyl (7S,12S,18S,23S)-12,18-dibenzyl-7,23-bis(tert-butoxycarbonylamino)-6,10,13,17,20,24-hexaoxo-5,11,14,16,19,25-hexaaza-15(2,6)-pyridina-1,29(1),3,27(1,4)-tetrabenzenanonacosaphane-1⁴,29⁴-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of a macrobicyclic receptor for N-protected peptides with a carboxylic acid terminus

  摘要：

  通过将二氨基吡啶与适当的氨基酸连接在一起，然后对适当活化的前体进行双分子内环化，合成了一种新型大环受体 3。大循环 3 的特点是在一个开放的碗状空腔的底部设计了一个二氨基吡啶单元，作为羧酸功能的特定结合位点。在碗形结构的边缘还加入了额外的酰胺官能团，为与肽客体相互作用提供了更多的氢键位点。核磁共振滴定实验研究了 3 与 N 保护氨基酸和肽衍生物的结合特性，结果表明 3 在 CDCl3 溶液中对具有羧酸末端的肽具有很强的选择性受体，与 Cbz-β-alanyl-D-alanine 的结合最强（-ΔGass = 22.8 kJ mol-1）。大循环具有合理的对映选择性（Cbz-β-丙氨酰-L-丙氨酸，-ΔGass = 19.1 kJ mol-1），而且 Cbz-β-丙氨酰乳酸的结合力明显弱于相应的 Cbz-β-丙氨酰丙氨酸的结合力（ΔΔGass ≈ 8-9 kJ mol-1）。我们对游离大环和与结合力最强的底物（Cbz-β-丙氨酰-D-丙氨酸）形成的 1:1 复合物进行了分子建模和二维核磁共振研究。这些研究一致表明，大环自行车是一种灵活的受体，它能够通过一系列明确的氢键与丙氨酰丙氨酸酰胺结合，并通过不太明确的氢键与氨基甲酸苄酯官能团结合，从而将 Cbz-β- 丙氨酰-D-丙氨酸底物结合到大环自行车的空腔中。

  DOI：

  10.1039/a908090b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸烯丙酯 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (7S)-1⁴-Phenylmethoxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-5-aza-1(1),3(1,4)-dibenzenanonaphane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of a macrobicyclic receptor for N-protected peptides with a carboxylic acid terminus

  摘要：

  通过将二氨基吡啶与适当的氨基酸连接在一起，然后对适当活化的前体进行双分子内环化，合成了一种新型大环受体 3。大循环 3 的特点是在一个开放的碗状空腔的底部设计了一个二氨基吡啶单元，作为羧酸功能的特定结合位点。在碗形结构的边缘还加入了额外的酰胺官能团，为与肽客体相互作用提供了更多的氢键位点。核磁共振滴定实验研究了 3 与 N 保护氨基酸和肽衍生物的结合特性，结果表明 3 在 CDCl3 溶液中对具有羧酸末端的肽具有很强的选择性受体，与 Cbz-β-alanyl-D-alanine 的结合最强（-ΔGass = 22.8 kJ mol-1）。大循环具有合理的对映选择性（Cbz-β-丙氨酰-L-丙氨酸，-ΔGass = 19.1 kJ mol-1），而且 Cbz-β-丙氨酰乳酸的结合力明显弱于相应的 Cbz-β-丙氨酰丙氨酸的结合力（ΔΔGass ≈ 8-9 kJ mol-1）。我们对游离大环和与结合力最强的底物（Cbz-β-丙氨酰-D-丙氨酸）形成的 1:1 复合物进行了分子建模和二维核磁共振研究。这些研究一致表明，大环自行车是一种灵活的受体，它能够通过一系列明确的氢键与丙氨酰丙氨酸酰胺结合，并通过不太明确的氢键与氨基甲酸苄酯官能团结合，从而将 Cbz-β- 丙氨酰-D-丙氨酸底物结合到大环自行车的空腔中。

  DOI：

  10.1039/a908090b

文献信息

• Synthesis and peptide binding properties of a C2 symmetric macrobicycle
  作者：Christopher P. Waymark、Jeremy D. Kilburn、Iain Gillies

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00424-b

  日期：1995.4

  A novel macrobicycle featuring an amidopyridine unit as a carboxylic acid binding site, and amide functionality to provide further hydrogen bonding interactions with suitable guests has been prepared. The ability of this novel macrobicycle to bind peptide derivatives has been investigated.