3-Benzyl-9-ethyladenine Perchlorate | 70276-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Benzyl-9-ethyladenine Perchlorate
• 英文别名: 3-benzyl-9-ethylpurin-6-imine;perchloric acid
• CAS: 70276-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅*ClHO₄
• 分子量: 353.765
• InChiKey: SLYWCSDTJSJKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-9-ethyladenine Perchlorate 在 水 作用下， 生成 5-(Benzyl-formyl-amino)-1-ethyl-1H-imidazole-4-carboxamidine; compound with perchloric acid
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXVI. Fission and reclosure of the adenine ring in 3,9-disubstituted adenines: Effects of substituents.

  摘要：

  为了研究 3、9-二取代腺嘌呤中的 N(3)-和 N(9)-取代基对腺嘌呤环稳定性的影响，我们测量了 3、9-二取代腺嘌呤 IVa-l 和 N-烷基甲酰胺基咪唑 Va-l 在 pH 值为 8.98 和 25 ℃ 的 H2O 中的平衡常数以及开环和环化速率。研究发现，IV 的 3 位上的一个大取代基会延缓 V 的开环，而 3 位或 9 位上的一个抽电子基则会加速 V 的开环。在 V 的甲酰氨基氮上的一个大烷基明显延缓了 IV 的环化，有利于平衡混合物中的开环形式。此外，还介绍了 3-异丙基-9-甲基腺嘌呤高氯酸盐（IVc）和 3-（4-甲氧基苄基）-9-甲基腺嘌呤高氯酸盐（IVe）的合成过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3243
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-Benzylformamido)-N'-ethoxy-1-ethyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 盐酸 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 生成 3-Benzyl-9-ethyladenine Perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXII. Synthesis and ring fission of 3,9-dialkyladenines.

  摘要：

  提供了3, 9-二烷基腺苷盐（3d-I·HX）的一般合成路线的详细说明，这些化合物是通过开环反应获得的N'-烷氧基-1-烷基-5-甲酰氨基咪唑-4-羧氨基（8或9型）。在NaH或无水K2CO3存在下，使用烷基卤化剂对8a和9b、c进行烷基化反应，产生了N'-烷氧基-1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（10d-f和11g-l），得率良好。利用氢气和Raney Ni催化剂，在一个摩尔当量的HCl存在下，对10d-f和11g-l进行氢解反应，得到1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（12d-l·HCl）。在用HCl、HClO4或Et3N处理沸腾的甲醇或乙醇时，12d-l·HCl环化生成3, 9-二烷基腺苷（3d-l），它们以HCl或HClO4盐的形式分离。9-烷基-3-甲基腺苷盐（3d, g, j·HX）则通过三步法从8a和9b、c合成，该步骤包括：对甲酰氨基进行LiAlH4还原、将所得的5-(甲基氨基)咪唑（15a和16b, c）与CH(OEt)3环化生成N6-烷氧基-9-烷基-3-甲基腺苷（17a和18b, c），以及通过催化氢解法去烷氧基化17a和18b, c。因此，合成的3, 9-二烷基腺苷盐（3d-l·HX）在碱性水溶液中被发现不稳定。在0.1M的水合NaHCO3中，3d·HCl和3f·HClO4与它们的开环衍生物12d和12f达到了平衡，并确定了它们的平衡常数及在25°C下的开环和环化速率。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1504

文献信息

• FUJII T.; SAITO T.; KAWANIUHI M., TETRAHEDRON, LETT., 1978, NO 50, 5007-5010
  作者：FUJII T.、 SAITO T.、 KAWANIUHI M.

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 195 - 200
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Nakasaka, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——