(3R,4R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester | 104699-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4R)-3-hydroxy-2-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)pentanoate
• CAS: 104699-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: FYBQONDEFLQZPG-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester 生成 (2R,3S,4R)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  GENNARI, C.;BERETTA, M. G.;BERNARDI, A.;MORO, G.;SCOLASTICO, C.;TODESCHIN+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 893-909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 生成 (3R,4R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester 、 (3S,4R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Magnesium bromide-promoted addition of heterosubstituted methylketene silyl acetals to alkoxy aldehydes. Diastereoselective synthesis of 3,4-syn-2-methylene- and 2-(alkoxymethyl)-3-hydroxy-4-alkoxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a029

文献信息

• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素
• Lewis acid promoted aldol additions of α-thiosilylketeneacetals to α-alkoxy aldehydes: diastereoselective synthesis of -α-methylene-β-hydroxy-∂-alkoxy esters.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Cesare Gennari、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99039-7

  日期：——

  MgBr2 mediated addition of Methyl α-methylthio propionate silylketene acetal to α and α,β-alkoxy aldehydes is highly 3,4 syn-selective (18:1). syn-α- methylene-β- hydroxy-∂-alkoxy esters (6) and (8) are synthesized.

  由MgBr 2介导的α-甲硫基丙酸甲酯甲硅烷基乙烯酮缩醛与α和α，β-烷氧基醛的加成反应具有很高的3,4同选择性（18：1）。合成了α-亚甲基-β-羟基-α-烷氧基酯（6）和（8）。