(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-N-(2-adamantyl)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxamide | 947402-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-N-(2-adamantyl)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxamide
• CAS: 947402-45-1
• 化学式: C₇₆H₉₀Cl₂N₁₀O₂₃
• 分子量: 1582.51
• InChiKey: OFNSBJBNZVBRLT-JPYFSYBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  522
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-N-(2-adamantyl)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxamide 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-40-(2-adamantylcarbamoyl)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,18,32,35,37-pentahydroxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。

  公开号：

  WO2011140009A1
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷胺盐酸盐 、 盐酸万古霉素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-N-(2-adamantyl)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本文描述了具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是在此处描述的半合成糖肽是通过对一种糖肽（化合物A、化合物B、化合物H或化合物C）或通过在酸性介质中水解母体糖肽的氨基酸-4的二糖基团以获得氨基酸-4单糖；将单糖转化为氨基糖衍生物；酰化这些支架上氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基团；以及将这些支架的大环环上的酸基团转化为某些取代酰胺。关键反应是将适当保护的中间化合物与异氰酸酯处理，或者将第3个氨基酸天冬氨酸的主要酰胺通过苯基-双三氟乙酸酯进行霍夫曼降解以获得主要胺基。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的化合物的使用方法。

  公开号：

  WO2009085562A1

文献信息

• NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20100105607A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Semi-synthetic glycopeptides having antibacterial activity are described, in particular, the semi-synthetic glycopeptides described herein are made by chemical modification of the a glycopeptide (Compound A, Compound B, Compound H or Compound C) or the monosaccharide made by hydrolyzing the disaccharide moiety of the amino acid-4 of the parent glycopeptide in acidic medium to give the amino acid-4 monosaccharide; conversion of the monosaccharide to the amino-sugar derivative; acylation of the amino substituent on the amino acid-4 amino-substituted sugar moiety on these scaffolds with certain acyl groups; conversion of the amide group in amino acid-3 on these scaffolds to various acylamide, acylsulfonamide, acylsulfonylurea derivatives; aminomethylation with substituent containing sulfonamide or acylsulfonamide group on amino acid-7 through Mannich reaction; and conversion of the acid moiety on the macrocyclic ring of these scaffolds to certain substituted amides. Also provided are methods for the synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  所描述的具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是这里描述的半合成糖肽是通过对一种糖肽（化合物A、化合物B、化合物H或化合物C）进行化学修饰制备的，或者通过在酸性介质中水解氨基酸-4的二糖基团以得到氨基酸-4单糖基团；将单糖转化为氨基糖衍生物；用特定酰基对这些支架上氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基进行酰化；将这些支架上氨基酸-3中的酰胺基团转化为各种酰胺、酰磺酰胺、酰磺酰脲衍生物；通过曼尼希反应在氨基酸-7上含有磺胺基或酰磺酰胺基团的取代基上进行氨甲基化；以及将这些支架上大环环上的酸基团转化为特定取代酰胺。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的方法。