Nα-[(4-methylamino)benzoyl-L-γ-glutamyl]-N-[2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1,1-bis[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl]glycinamide | 511545-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-[(4-methylamino)benzoyl-L-γ-glutamyl]-N-[2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1,1-bis[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl]glycinamide
• 英文别名: N^α-[(4-methylamino)benzoyl-L-γ-glutamyl]-N-[2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1,1-bis[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl]glycinamide
• CAS: 511545-21-4
• 化学式: C₆₇H₁₁₈N₄O₁₁
• 分子量: 1155.69
• InChiKey: XKMBBRVDMAFTFH-MNPYLUJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.74
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  58.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  215.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴乙基-喋啶-2,4-二胺 、 Nα-[(4-methylamino)benzoyl-L-γ-glutamyl]-N-[2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1,1-bis[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl]glycinamide 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 以48%的产率得到N^α-[[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-γ-glutamyl]-N-[2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1,1-bis[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤-γ-TRIS-脂肪酸偶联物的全合成

  摘要：

  描述了几种区域特异性合成甲氨蝶呤的亲脂性 γ-缀合物的途径。甲氨蝶呤-α-叔丁酯与甘氨酰-TRIS-(单-/二-/三-)棕榈酸酯偶联，然后用三氟乙酸裂解α-保护，得到目标甲氨蝶呤-γ-甘氨酰-TRIS-(单- /di-/tri-) 棕榈酸酯衍生物。制备了甲氨蝶呤-α-苄基-γ-甘氨酰-TRIS-三棕榈酸酯，但没有发现选择性裂解α-酯的方法。最后连接二氨基蝶啶基甲基部分的方法是成功的，但在最后一步中收率低。4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸与谷氨酰-γ-甘氨酰-TRIS-棕榈酸酯衍生物的偶联有效地提供了所需的缀合物。

  DOI：

  10.1071/ch02125
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.81h， 生成 Nα-[(4-methylamino)benzoyl-L-γ-glutamyl]-N-[2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1,1-bis[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤-γ-TRIS-脂肪酸偶联物的全合成

  摘要：

  描述了几种区域特异性合成甲氨蝶呤的亲脂性 γ-缀合物的途径。甲氨蝶呤-α-叔丁酯与甘氨酰-TRIS-(单-/二-/三-)棕榈酸酯偶联，然后用三氟乙酸裂解α-保护，得到目标甲氨蝶呤-γ-甘氨酰-TRIS-(单- /di-/tri-) 棕榈酸酯衍生物。制备了甲氨蝶呤-α-苄基-γ-甘氨酰-TRIS-三棕榈酸酯，但没有发现选择性裂解α-酯的方法。最后连接二氨基蝶啶基甲基部分的方法是成功的，但在最后一步中收率低。4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸与谷氨酰-γ-甘氨酰-TRIS-棕榈酸酯衍生物的偶联有效地提供了所需的缀合物。

  DOI：

  10.1071/ch02125