2,4-dimethoxyphenyl 2-diazoacetate | 1416434-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxyphenyl 2-diazoacetate
• 英文别名: (2,4-Dimethoxyphenyl) 2-diazoacetate
• CAS: 1416434-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: BYKKBUOEGQLRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxyphenyl 2-diazoacetate 、 (cyclopentylidenemethoxy)trimethylsilane 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Ireland–Coates Claisen Rearrangement: Synthesis of Functionalized β-Lactones

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Claisen rearrangement of hybrid Ireland-Coates structures has been achieved, allowing the stereoselective synthesis of highly functionalized beta-lactones. The reaction proceeds with high diastereoselectivity (>20:1) and affords a diverse range of beta-lactone fused cyclopentanes. Mechanistic studies are detailed.

  DOI：

  10.1021/ja310449k
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₁BrO₄ 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,4-dimethoxyphenyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Ireland–Coates Claisen Rearrangement: Synthesis of Functionalized β-Lactones

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Claisen rearrangement of hybrid Ireland-Coates structures has been achieved, allowing the stereoselective synthesis of highly functionalized beta-lactones. The reaction proceeds with high diastereoselectivity (>20:1) and affords a diverse range of beta-lactone fused cyclopentanes. Mechanistic studies are detailed.

  DOI：

  10.1021/ja310449k