9-((1R,2R,3R,4R)-2-Fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1-oxy-9H-purin-6-yl-cyanamide | 127877-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-((1R,2R,3R,4R)-2-Fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1-oxy-9H-purin-6-yl-cyanamide
• CAS: 127877-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₆O₃
• 分子量: 308.272
• InChiKey: AVXZTUXAGOGAOZ-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1R,2R,3R,4R)-2-Fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1-oxy-9H-purin-6-yl-cyanamide 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50 -> ph 6,8 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-3-[2-amino-6-(methoxyamino)purin-9-yl]-2-fluoro-5-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the potent anti-herpetic carbocyclic 9-(2′deoxy-2′-flouro-β-D-arabinofuranosyl) guanine (+)CAFG from arsiteromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94624-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R)-2-fluoro-5-(hydroxymethyl)-3-(2-imino-[1,2,4]oxadiazolo[3,2-f]purin-7-yl)cyclopentan-1-ol;hydrobromide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到9-((1R,2R,3R,4R)-2-Fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1-oxy-9H-purin-6-yl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the potent anti-herpetic carbocyclic 9-(2′deoxy-2′-flouro-β-D-arabinofuranosyl) guanine (+)CAFG from arsiteromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94624-0

文献信息

• BORTHWICK, ALAN D.;BIGGADIKE, KEITH;HOLMAN, STUART, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 767-770
  作者：BORTHWICK, ALAN D.、BIGGADIKE, KEITH、HOLMAN, STUART

  DOI：——

  日期：——