5-(bromomethyl)-5-(phenanthren-9-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1402559-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-5-(phenanthren-9-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1402559-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 355.231
• InChiKey: YSYIIKHNANTCLE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(phenanthren-9-yl)-4-pentenoic acid 在 N-溴酞亚胺 、 O-[(S)-naphthalen-1-yl-[(2S)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]methyl] N-(4-ethoxyphenyl)carbamothioate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到5-(bromomethyl)-5-(phenanthren-9-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用S-烷基硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴化反应

  摘要：

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201202079