2-(4-Fluoro-benzyloxy)-phenylamine | 381237-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-benzyloxy)-phenylamine
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methoxy]aniline
• CAS: 381237-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• mdl: MFCD08699315
• 分子量: 217.243
• InChiKey: ZQURWLVULFIYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-benzyloxy)-phenylamine 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(II) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  氧原子邻位CH键氧化合成2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种从容易获得的底物合成苯并恶唑的实用且简单的方法。该协议由来自简单醚衍生物的铁催化串联氧化过程触发。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301504
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Fluoro-benzyloxy)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型含醚基吡唑-4-甲酰胺衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀菌剂氟苯特仑的结构为基础，通过支架跳跃设计合成了一系列带有醚基的新型吡唑-4-甲酰胺，并评价了其对五种真菌的抗真菌活性。生物测定结果表明，大部分目标化合物对立枯丝核菌具有良好的体外抗真菌活性，部分化合物对核盘菌、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌、链格孢菌具有显着的抗真菌活性。特别地，化合物7d和12b对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性，EC 50值为0.046 μg/mL，远优于啶酰菌胺（EC 50 = 0.741 μg/mL）和fluxapyroxad（EC 50 = 0.103 μg/mL）。同时，化合物12b也比其他化合物具有更广泛的杀菌谱。此外，体内抗立枯病菌结果表明，化合物7d和12b能够显着抑制水稻叶片中立枯病菌的生长，具有良好的保护和治疗作用。此外，琥珀酸脱氢酶（SDH）酶抑制实验结果表明，化合物7d产生显着的SDH抑制，IC 50值为3.293 μM，比啶酰菌胺（IC

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00116

文献信息

• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030181490A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C 1 -C 2 alkylene, aryloxy-C 1 -C 2 alkylene, alkoxy-CC(O)—, wherein R 1 is optionally substituted from 1-3 times with halo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, or R 1 is H; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 0 -C 2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R 5 ; R 4a is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)—, wherein R 4a is optionally substituted with 1-3 R 5 ; and wherein each R 5 is independently selected from H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, R 6 -phenyl, R 6 -phenoxy, R 6 -benzyl, R 6 -benzyloxy, NH 2 C (O)—, alkyl-NHC(O)—, wherein R 6 is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkylene group; and B 2 is 2

  本发明涉及抑制HIV整合酶的化合物，并通过给予式1中的化合物治疗艾滋病或ARC，其中R1为C1-C4烷基，碳环基，杂环基，芳基-C1-C2烷基，芳氧基-C1-C2烷基，烷氧基-CC（O）-，其中R1可以用卤素，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基从1-3次取代，或R1为H；R2为H或C1-C4烷基；R3为H，C1-C4烷基或苯基-C0-C2烷基，该苯基-C0-C2烷基可以选择性地用1-3个R5取代；R4a为碳环基，杂环基，芳氧基，芳基-C1-C4烷基，芳基环丙基，芳基-NHC（O）-，其中R4a可以选择性地用1-3个R5取代；每个R5都是独立选择的H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，R6-苯基，R6-苯氧基，R6-苄基，R6-苄氧基，NH2C（O）-，烷基-NHC（O）-，其中R6为H，卤素；Z为键或取代或未取代的C1-C4烷基；B2为2。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1322599A2

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6803378B2
  申请人：——

  公开号：US6803378B2

  公开（公告）日：2004-10-12
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTEGRASE DU VIH
  申请人：——

  公开号：WO2001096283A9

  公开（公告）日：2002-10-17

  [EN] The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula (Ia) wherein R<1> is C1-C4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C1-C2 alkylene, aryloxy-C1-C2 alkylene, alkoxy-CC(O)-, wherein R<1> is optionally substituted from 1-3 times with halo, C1-C2 alkyl or C1-C2 alkoxy, or R<1> is H; R<2> is H or C1-C4 alkyl; R<3> is H, C1-C4 alkyl or phenyl-C0-C2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R<5>; R<4a> is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C1-C4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)-, wherein R<4a> is optionally substituted with 1-3 R<5>; and wherein each R<5> is independently selected from H, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkenyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy, R<6>-phenyl, R<6>-phenoxy, R<6>-benzyl, R<6>-benzyloxy, NH2C(O)-, alkyl-NHC(O)-, wherein R<6> is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkylene group; and B<2> is formula (a), (b), or (c).
  [FR] La présente invention concerne l'inhibition de l'intégrase du VIH ainsi que le traitement du SIDA ou du para-SIDA par l'administration de composés de la formule (Ia) dans laquelle R<1> représente alkyle C1-C4, un radical carbocyclique, un radical hétérocyclique, aryle-alkylène C1-C2, aryloxy-alkylène C1-C2, alcoxy-CC(O)-, où R<1> est facultativement substitué de une à trois fois par halo, alkyle C1-C2 ou alcoxy C1-C2, ou R<1> représente H; R<2> représente H ou alkyle C1-C4; R<3> représente H, alkyle C1-C4 ou phényle-alkylène C0-C2 lequel est facultativement substitué par 1-3 R<5>; R<4>a représente un radical carbocyclique, un radical hétérocyclique, aryloxy, aryle-alkylène C1-C4, aryle-cyclopropylène, aryle-NHC(O)-, où R<4>a est facultativement substitué par 1-3 R<5>; et dans laquelle chaque R<5> est sélectionné indépendamment entre H, halo, alkyle C1-C4, alcényle C1-C4, haloalkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, R<6>-phényle, R<6>-phénoxy, R<6>-benzyle, R<6>-benzyloxy, NH2C(O)-, alkyle-NHC(O)-, où R<6> représente H, halo; Z représente une liaison ou un groupe alkylène C1-C4 substitué ou non substitué; et B<2> représente (a), (b) ou (c).
• [EN] NOVEL ANTI-FIBROTIC DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：[en]HELMHOLTZ ZENTRUM MÜNCHEN - DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM FÜR GESUNDHEIT UND UMWELT (GMBH)

  公开号：WO2022258792A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to new cinnamic add amides which may be used for treatment of fibrosis and neoplasia and to cinnamic acid amides for use in the treatment of fibrosis, neoplasia, arthrolithiasis, familiar mediterranean fever and pericarditis. Further, the invention relates to a pharmaceutical composition comprising said cinnamic acid amides and to a screening essay for identifying compounds suitable for the treatment of fibrosis.