ethyl 4-chloro-2-methyl-5-pentafluorosulfanylpentanoate | 1067879-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-methyl-5-pentafluorosulfanylpentanoate
• 英文别名: ethyl 4-chloro-2-methyl-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)pentanoate
• CAS: 1067879-47-3
• 化学式: C₈H₁₄ClF₅O₂S
• 分子量: 304.709
• InChiKey: DOHXDDGHDYQHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-chloro-2-methyl-5-pentafluorosulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷络合物引发烯烃和炔烃上的 SF5Cl 自由基加成

  摘要：

  使用空气稳定的胺-硼烷络合物作为自由基引发剂，在不饱和化合物上进行SF 5 Cl自由基加成。该方法显示出与经典的 Et 3 B 介导的 SF 5 Cl 加成对烯烃和炔烃的补充。该反应共测试了7种烯烃和3种炔烃衍生物，收率在3%至85%之间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.256

文献信息

• Electron donor-acceptor (EDA)-complex enabled SF5Cl addition on alkenes and alkynes
  作者：Audrey Gilbert、Mélodie Birepinte、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109734

  日期：2021.3

  A new method for the addition of SF5Cl on unsaturated compounds was developed, based on the use of an electron donor-acceptor (EDA)-complex and visible light irradiation. The reaction does not require the presence of oxygen to proceed, compared to the most-common SF5Cl addition protocols. A total of 19 examples of alkenes and alkynes were performed, with yields ranging from 31 % to 86 %.

  基于电子给体-受体（EDA）复合物的使用和可见光辐射，开发了一种在不饱和化合物上添加SF 5 Cl的新方法。与最常见的SF 5 Cl加成方案相比，该反应不需要存在氧气即可进行。总共进行了19个烯烃和炔烃的实例，收率范围为31％至86％。
• Metal‐Free SF ₆ Activation: A New SF ₅ ‐Based Reagent Enables Deoxyfluorination and Pentafluorosulfanylation Reactions
  作者：Alexis Taponard、Tristan Jarrosson、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Julie Broggi、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.202204623

  日期：2022.7.4

  A new reagent has been designed through 2-electron activation of SF6 with commercially available tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) under blue LED irradiation. The versatility of this new SF5-based reagent has been demonstrated for the deoxyfluorination of CO2 and the fluorinative desulfurization of CS2 affording useful fluorinated amines. Moreover, SF5Cl could be generated under mild conditions

  一种新的试剂通过在蓝色 LED 照射下用市售的四（二甲氨基）乙烯 (TDAE)对 SF 6进行 2 电子活化而设计。这种新型 SF 5基试剂的多功能性已被证明可用于 CO 2的脱氧氟化和 CS 2的氟化脱硫，从而提供有用的氟化胺。此外，SF 5 Cl 可以在温和的条件下由试剂I生成，允许烯烃和炔烃的氯代五氟硫烷基化。
• Improved and facile addition reactions of pentafluorosulfanyl bromide
  作者：Dong Sung Lim、Silvana C. Ngo、Sankar G. Lal、Kristen E. Minnich、John T. Welch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.080

  日期：2008.9

  A solution of SF(5)Br in CCl(3)F (0.5-1 M) Was utilized to effect the addition of pentafluorosulfanyl bromide (SF(5)Br) to olefins. The reaction of the SF5Br solution in the presence of triethylborane (0.1 equiv) With an olefin over 20 min at 0 degrees C gave pentafluorosulfanylated compound 2(a-f) in high yield (Table 2). An efficient route for the preparation of synthetically useful SF5-containing esters is also described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.