(E,5S)-1-chloro-5-hydroxyoct-1-en-3-one | 129645-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,5S)-1-chloro-5-hydroxyoct-1-en-3-one
• CAS: 129645-96-1
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: APOQFFFBRJZUAZ-KPJROHGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5S)-1-chloro-5-hydroxyoct-1-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到(-)-(S)-2,3-dihydro-2-n-propyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用二烯醇硼酸酯的β-氯乙烯基酮的立体选择性醛醇缩合反应：二氢吡喃酮的新合成。

  摘要：

  使用二烯醇硼酸酯的β-氯乙烯基酮的顺-选择性羟醛反应可以与三甲基甲硅烷基磺酸盐促进的环化反应偶联，得到顺式-二氢吡喃酮，4 » 6 » 7。使用二烯醇二异庚二烯基硼酸酯可导致二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80112-y
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 4-chloro-3-buten-2-one 在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 生成 (E,5S)-1-chloro-5-hydroxyoct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用二烯醇硼酸酯的β-氯乙烯基酮的立体选择性醛醇缩合反应：二氢吡喃酮的新合成。

  摘要：

  使用二烯醇硼酸酯的β-氯乙烯基酮的顺-选择性羟醛反应可以与三甲基甲硅烷基磺酸盐促进的环化反应偶联，得到顺式-二氢吡喃酮，4 » 6 » 7。使用二烯醇二异庚二烯基硼酸酯可导致二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80112-y

文献信息

• PATERSON, IAN;OSBORNE, SIMON, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2213-2216
  作者：PATERSON, IAN、OSBORNE, SIMON

  DOI：——

  日期：——