4,5-di-O-acetyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-D-ribose diethyl dithioacetal | 77735-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-di-O-acetyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-D-ribose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-2-acetyloxy-3,4,5,5-tetrakis(ethylsulfanyl)pentyl] acetate
• CAS: 77735-30-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄S₄
• 分子量: 428.703
• InChiKey: MQOAHIHCWMHXHT-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-O-acetyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-D-ribose diethyl dithioacetal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indole Synthesis with Selected 2,3-Dideoxy-D-glycero-aldopentose Derivatives. Conversion of D-Xylose to (2S)-3-(Indol-3-yl)propane-1,2-diol

  摘要：

  从3,5-二-O-乙酰基-1,2-O-环己基甲糖苷(1)出发，实现了两条独立的路线合成(2S)-3-(吲哚-3-基)丙烷-1,2-二醇(11)。将1经乙硫醇解得到无环二乙基二硫乙酸酯2，进一步O-去乙酰化得到3。选择性苯甲酰化3得到5-O-苯甲酰衍生物4。用甲醇中的N-溴丁二酰亚胺处理4得到甲基呋喃苷5，进一步在Raney镍上脱硫得到6。对6进行酸水解得到半缩醛7，随后按照标准的Fischer吲哚化程序用苯基肼处理，得到手性吲哚混合物10。对10进行O-脱苯甲酰化得到结晶二醇11。更有效的制备手性吲哚11的方法包括将2首先去除硫醇基，得到二甲基缩醛8，进一步在Raney镍上脱硫得到相应的2,3-二去氧衍生物9。将9直接与苯基肼进行Fischer吲哚化，随后O-去乙酰化中间体12，得到预期的吲哚11收率良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19960298
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 以82%的产率得到4,5-di-O-acetyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indole Synthesis with Selected 2,3-Dideoxy-D-glycero-aldopentose Derivatives. Conversion of D-Xylose to (2S)-3-(Indol-3-yl)propane-1,2-diol

  摘要：

  从3,5-二-O-乙酰基-1,2-O-环己基甲糖苷(1)出发，实现了两条独立的路线合成(2S)-3-(吲哚-3-基)丙烷-1,2-二醇(11)。将1经乙硫醇解得到无环二乙基二硫乙酸酯2，进一步O-去乙酰化得到3。选择性苯甲酰化3得到5-O-苯甲酰衍生物4。用甲醇中的N-溴丁二酰亚胺处理4得到甲基呋喃苷5，进一步在Raney镍上脱硫得到6。对6进行酸水解得到半缩醛7，随后按照标准的Fischer吲哚化程序用苯基肼处理，得到手性吲哚混合物10。对10进行O-脱苯甲酰化得到结晶二醇11。更有效的制备手性吲哚11的方法包括将2首先去除硫醇基，得到二甲基缩醛8，进一步在Raney镍上脱硫得到相应的2,3-二去氧衍生物9。将9直接与苯基肼进行Fischer吲哚化，随后O-去乙酰化中间体12，得到预期的吲哚11收率良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19960298

文献信息

• The action of thiols on derivatives of D-xylose
  作者：Karl Blumberg、Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85539-1

  日期：1981.2
• Synthesis and antitumor activity of novel 2′,3′-dideoxy-2′,3′-diethanethionucleosides bearing 1,2,3-triazole residues
  作者：Jin-Lan Yu、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang、Yan-Hong Liu、Yun-Zheng Li、Zi-Ming Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.127

  日期：2010.1

  A series of novel 2',3'-dideoxy-2',3'-diethanethioribonucleosides and those modified with a triazole ring were prepared in excellent yields and their antitumor activity was evaluated. Nucleosides with a triazole ring, 16a-16c, showed significantly improved activity towards a broad range of tumor cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.