1-butyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl acetate | 476370-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-butyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl acetate
• 英文别名: (1-Butyl-2-oxo-1,8-naphthyridin-4-yl) acetate
• CAS: 476370-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: ZYCTZSQWLCIILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 tert-butyl (4-{[({1-butyl-4-[3-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl}-amino)carbonyl]amino}-3,5-diisopropylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SMP-797的合成：新型有效的ACAT抑制剂

  摘要：

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 50.0h， 生成 1-butyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  SMP-797的合成：新型有效的ACAT抑制剂

  摘要：

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.009

文献信息

• A convenient synthesis of 4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones by the Suzuki coupling
  作者：Hitoshi Ban、Masami Muraoka、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01517-x

  日期：2003.8

  4-Halo-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones readily available from 2-chloronicotinic acid were subjected to the Suzuki coupling reaction with arylboronic acids to give a diversity of 4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones.

  从2-氯烟酸容易获得的4-卤代-1,8-萘啶-2（1 H）-与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到多种4-芳基-1,8-萘啶-2。 （1 H）-个。