2-(1-phenyl-1-ethenyl)-1-methyl-1H-imidazole | 127782-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1-ethenyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(1-phenylvinyl)-1H-imidazole；1-Methyl-2-(1-phenylethenyl)imidazole
• CAS: 127782-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: OPFYUDQSNXFXFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1-ethenyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2-(1-phenylethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(1-phenyl-1-ethenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Abarca-Gonzalez, Belen; Jones, R. Alan; Medio-Simon, Mercedes, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 321 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Syntheses of 2-Ethenyl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Shunsaku Ohta、Masami Matsukawa、Norihiko Ohashi、Kayo Nagayama

  DOI：10.1055/s-1990-26794

  日期：——

  2-Ethenyl-1H-imidazoles 6 were readily prepared by treating 2-(1-hydroxyalkyl)-1H-imidazoles 5 with hot acetic anhydride. Several convenient procedures to precursors of 6 are described.

  2-乙烯基-1H-咪唑 6 通过将 2-(1-羟基烷基)-1H-咪唑 5 与热醋酸酐反应而容易制备。文中描述了几种制备 6 的前体的便捷方法。
• All-Carbon Quaternary Stereocenters α to Azaarenes via Radical-Based Asymmetric Olefin Difunctionalization
  作者：Yanli Yin、Yunqiang Li、Théo P. Gonçalves、Qiangqiang Zhan、Guanghui Wang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c08329

  日期：2020.11.18

  A radical-based asymmetric olefin difunctionalization strategy for rapidly forging all-carbon quaternary stereocenters α to diverse azaarenes is reported. Under cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis, cyclopropylamines with α-branched 2-vinylazaarenes can undergo a sequential two-step radical process, furnishing various valuable chiral azaarene-substituted cyclopentanes. The use

  报道了一种基于自由基的不对称烯烃双官能化策略，用于将全碳四元立体中心 α 快速锻造成各种氮杂芳烃。在协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化下，具有 α-支链 2-乙烯基氮杂芳烃的环丙胺可以经历连续的两步自由基过程，提供各种有价值的手性氮杂芳烃取代的环戊烷。使用刚性和受限的 C2 对称亚胺二磷酸催化剂可实现这些不对称 [3 + 2] 环加成的高对映选择性和非对映选择性。
• ABARCA-GONZALEZ, BELEN;JONES, R. ALAN;MEDIO-SIMON, MERCEDES;QUILEZ-PARDO,+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 321-331
  作者：ABARCA-GONZALEZ, BELEN、JONES, R. ALAN、MEDIO-SIMON, MERCEDES、QUILEZ-PARDO,+

  DOI：——

  日期：——