2-[[2-[(6-Hydroxy-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane-4-carbonyl)-propan-2-ylamino]acetyl]-methylamino]acetic acid | 1357398-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-[(6-Hydroxy-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane-4-carbonyl)-propan-2-ylamino]acetyl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 1357398-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: AJJMQACVLVRYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[[2-[(6-Hydroxy-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane-4-carbonyl)-propan-2-ylamino]acetyl]-methylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  五环十一烷衍生的羟基酸肽：一类新的不可逆的非可断裂的醚桥型等位基因，可能作为HIV-1野生型C-SA蛋白酶抑制剂

  摘要：

  合成了包含PCU衍生的羟基酸（5-羟基-4-氧杂六环[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ]十二烷）的新型肽，它们对-易发生野生型C-南非（C-SA）HIV蛋白酶的报道。肽和类肽与PCU衍生的羟基酸的附着导致了一系列结构多样的有希望的HIV-1蛋白酶抑制剂。当中的九个新的化合物，16，17，20和23，得到IC 50相对于野生型C-SA HIV-1蛋白酶而言，其值介于0.6至5.0μM之间。为了了解HIV蛋白酶活性位点上PCU部分的结合模式，已经进行了对接研究和分子动力学（MD）模拟。在所有活性化合物中均观察到PCU衍生的羟基醚与活性位点残基ASP25 / ASP25'之间的氢键保守图谱。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.08.002