ETHYL2,4,6-TRI-O-ACETYL-3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-(2-萘基)甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 352008-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ETHYL2,4,6-TRI-O-ACETYL-3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-(2-萘基)甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio--D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 352008-02-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈S
• 分子量: 490.574
• InChiKey: LRWDFHRJZXPJIB-RXFVIIJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ETHYL2,4,6-TRI-O-ACETYL-3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-(2-萘基)甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-6-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solaradixine的四糖苷部分的合成和使用CASPER程序的基于NMR的快速结构验证

  摘要：

  茄子根中主要的生物碱是具有支链四糖β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p-（1→3）[α- 1- Rha p-（1 ）的Solaradixine。→2）]-β- d -Gal p与甾体生物碱Solaso​​dine的O3相连。我们在本文中描述了使用超武装二糖作为供体分子合成四糖的甲基糖苷。在供体的合成中使用了2-（萘基）甲基保护基，因为它能耐受多种反应条件。6- Ø -benzylated-六Ø -叔避免了1,6-乙酰基形成的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p -SEt供体在半乳糖苷受体分子的O3成功糖基化。然而，在随后的O2的糖基化通过一个鼠李糖基供体是不成功的，而是适当保护的α-升-RHA p - （1→2）-β- d -Gal p -OMe的二糖作为受体分子与超一起武装β- d -Glc p-（1→2）-β- d

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.042
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2-naphthyl)methyl-D-glucopyranose 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 ETHYL2,4,6-TRI-O-ACETYL-3-O-(2-NAPHTHYL)METHYL-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-(2-萘基)甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PREPARATION OF VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3
  [FR] PRÉPARATION AMÉLIORÉE DE VACCINS CONTRE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3

  摘要：

  本发明涉及合成链球菌肺炎3型胶囊多糖重复单元的一部分，包括合成四糖、六糖和八糖，以及它们的共轭物的制备。这些共轭物对于预防和/或治疗与链球菌肺炎相关的疾病特别有用，更具体地说是与链球菌肺炎3型相关的疾病。所述的合成方法相比于现有的合成方法具有巨大的优势，其中中间产物是结晶的，偶联反应的产率更高，需要的反应步骤更少，中间产物的纯化更容易。

  公开号：

  WO2017178664A1

文献信息

• Method for preparing functionalized β-(1,3)-glucan derivatives
  申请人：Yvin Jean-Claude

  公开号：US06951934B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  The present invention relates to a novel method of chemically preparing functionalized derivatives of β-(1,3)-glucans, enabling obtaining oligosaccharides which are free or which comprise specific groups such as, for example, sulphate, phosphate, methyl, in pre-defined positions. This method includes a reaction between a glycosyl donor of formula (Ia) or (Ib) and a glycosyl acceptor of formula (II), defined in the claims. Application: Preparation of biologically active compounds which can be used in the agricultural, cosmetic or pharmaceutical fields.

  本发明涉及一种新颖的化学制备β-(1,3)-葡聚糖官能化衍生物的方法，使得可以获得自由或包含特定基团（如硫酸酯、磷酸酯、甲基等）的低聚糖，这些基团位于预定义的位置。该方法包括化学式（Ia）或（Ib）的糖基供体与化学式（II）的糖基受体之间的反应，所述化学式在专利权要求中定义。应用领域：制备可用于农业、化妆品或制药领域的生物活性化合物。
• IMPROVED PREPARATION OF VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3231810A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  The present invention relates to the preparation of a synthetic tetrasaccharide representing part of the repeating unit of the Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide as well as conjugates thereof. Said conjugates are particularly useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically of diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3. The disclosed synthetic method has the huge advantages over the state of the art synthetic methods that intermediate products are crystalline, coupling reaction yields are higher, less reaction steps are required and purification of intermediate products is easier.

  本发明涉及代表肺炎链球菌 3 型荚膜多糖部分重复单元的合成四糖及其共轭物的制备。所述共轭物特别适用于预防和/或治疗与肺炎链球菌有关的疾病，更具体地说是与 3 型肺炎链球菌有关的疾病。与现有合成方法相比，本发明公开的合成方法具有中间产物为结晶、偶联反应产率更高、所需反应步骤更少以及中间产物更易于纯化等巨大优势。