1-(1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1448019-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl) ethanone；1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-phenylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1448019-68-8
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO
• 分子量: 293.341
• InChiKey: GQWQIPCWSGDHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 苯甲醛 、 乙酰丙酮 、 4-氟苯胺 在 CoFe₂O₄-SiO₂-PrNH₂-Mo(acac)2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到1-(1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  纳米CoFe 2 O 4负载的钼是一种高效且可磁回收的催化剂，用于一锅四组分合成功能化吡咯†

  摘要：

  制备了新型的磁性纳米颗粒CoFe 2 O 4负载的Mo（[CoFe 2 O 4 @SiO 2 -PrNH 2 -Mo（acac）2 ]），发现其是用于一锅法合成多取代基的高活性和高效催化剂。通过醛，胺，1,3-二羰基化合物和硝基甲烷的四组分反应生成吡咯。易于回收的催化剂和可重复使用性，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件，使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c3nj01368e

文献信息

• Heterogeneous Fe-MIL-101 catalysts for efficient one-pot four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Jia Tang、Mu Yang、Ming Yang、Jingjing Wang、Wenjun Dong、Ge Wang

  DOI：10.1039/c5nj00632e

  日期：——

  Fe-MIL-101 as efficient heterogeneous catalysts for four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles.

  Fe-MIL-101作为高效的杂化催化剂，用于高度取代吡咯的四组分偶联合成。
• Discovery of 4-acetyl-3-(4-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)-5-methylpyrrole as a dual inhibitor of human P-glycoprotein and Staphylococcus aureus Nor A efflux pump
  作者：Jaideep B. Bharate、Samsher Singh、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Prashant Joshi、Inshad A. Khan、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00246j

  日期：——

  Pyrroles showed dual inhibition of human P-gp andS. aureusNor A efflux pump.

  吡咯烷类化合物显示对人类P-gp和金黄色葡萄球菌Nor A外泵的双重抑制作用。
• Montmorillonite clay catalyzed synthesis of functionalized pyrroles through domino four-component coupling of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and nitroalkanes
  作者：Jaideep B. Bharate、Rajni Sharma、Subrayashastry Aravinda、Vivek K. Gupta、Baldev Singh、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ra43324b

  日期：——

  An efficient and eco-friendly synthesis of functionalized pyrroles using recyclable montmorillonite clay K10 and KSF catalysts has been described. The clay-catalyzed domino four-component coupling (4CC) of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and nitroalkanes produced functionalized pyrroles in good yields. The developed methods offers advantages such as operational simplicity, economical, simple

  已经描述了使用可回收的蒙脱石粘土K10和KSF催化剂的有效且环保的功能化吡咯的合成。胺，醛，1,3-二羰基化合物和硝基烷烃的粘土催化多米诺四组分偶联（4CC）以高收率生产了官能化的吡咯。所开发的方法具有诸如操作简单，经济，简单的后处理，使用商业可循环使用的催化剂以及优异的官能团相容性以合成结构多样的吡咯的优点。这是有关此4CC使用非均相催化剂的第一份报告。
• β-Cyclodextrin as a recyclable catalyst: aqueous phase one-pot four-component synthesis of polyfunctionalized pyrroles
  作者：Karnakar Konkala、Rakhi Chowrasia、Padma S. Manjari、Nelson L. C. Domingues、Ramesh Katla

  DOI：10.1039/c6ra08335h

  日期：——

  straightforward methodology was explored for the first time towards the synthesis of polyfunctionalized pyrroles using β-cyclodextrin as a reusable supramolecular catalyst in aqueous medium. The present method provides various diversely substituted pyrroles from the commercially available synthons in good to excellent yields. The advantages of this novel protocol are use of environmentally benign reaction medium

  首次探索了一种优雅，温和且简单的方法，以β-环糊精为水性介质中可重复使用的超分子催化剂，以合成多官能吡咯。本方法从商业合成子以良好至优异的产率提供了各种不同取代的吡咯。与现有方法相比，该新颖方案的优点是使用环境友好的反应介质和β-环糊精的可回收性。
• Deep eutectic solvent based on choline chloride and malonic acid as an efficient and reusable catalytic system for one-pot synthesis of functionalized pyrroles
  作者：Hai-Chuan Hu、Yu-Heng Liu、Bao-Le Li、Zhen-Shui Cui、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c4ra13577f

  日期：——

  Deep eutectic solvent (DES) based on choline chloride and malonic acid was applied as catalyst and reaction medium for synthesis of pyrroles by one-pot, four-component reaction of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and nitromethane.

  基于氯化胆碱和丙二酸的深共熔溶剂（DES）被应用作催化剂和反应介质，通过一锅法、四组分反应合成吡咯，反应物包括胺、醛、1,3-二羰基化合物和硝基甲烷。