3-Bromo-I(2)-methylenebenzeneethanol | 195528-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-I(2)-methylenebenzeneethanol
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 195528-44-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: OVNDBPKPZJRBOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-Bromo-I(2)-methylenebenzeneethanol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-(3-bromophenyl)allyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基保护的烯丙醇的对映选择性氢乙烯基化：通过手性四元中心有效地获得均丙醇

  摘要：

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4036-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯基溴化镁 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 3-Bromo-I(2)-methylenebenzeneethanol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基保护的烯丙醇的对映选择性氢乙烯基化：通过手性四元中心有效地获得均丙醇

  摘要：

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4036-6

文献信息

• Direct Synthesis of a Dioxabenzobicyclo[3.2.1]octane Core from Salicylaldehydes
  作者：Haiyong Zhu、Chao Chen、Dan Li、Pengxin Wang、Yuan Wang、Lutao Bai、Dongxu Yang、Linqing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01873

  日期：2018.10.19

  A copper(II) trifluoromethanesulfonate via Prins reaction between salicylaldehydes and allyl alcohols is realized under mild conditions. A series of compounds containing dioxabenzobicyclo[3.2.1]octane motifs are obtained in moderate to good yields. The current method can efficiently construct the valuable structural motif from easily accessed starting materials, providing a smooth method to build benzobicyclo

  在温和的条件下，可以通过水杨醛和烯丙醇之间的Prins反应实现三氟甲磺酸铜（II）。以中等到良好的产率获得了一系列含有二氧杂苯并双环[3.2.1]辛烷基序的化合物。当前的方法可以从易于获取的起始材料有效地构建有价值的结构基序，从而为构建苯并双环骨架提供了一种光滑的方法。