methyl 3-(trimethylsiloxy)pent-2-enoate | 78133-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(trimethylsiloxy)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-trimethylsilyloxypent-2-enoate
• CAS: 78133-95-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: NXBVMWUHGCFUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(trimethylsiloxy)pent-2-enoate 在 溴 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-β-Methylcarbapenem intermediates. Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one and its related chemistry

  摘要：

  通过在金属盐存在下，4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3a 和 3-氧代戊酸酯 12 或 13 的二负离子（或相应的双硅烯醇醚）之间的立体选择性醛缩反应制备了携带1-β-甲基基团（14a）的手性中间体，用于合成1-β-甲基卡巴比林类抗生素（1）。同时还揭示了一个主要的副反应。

  DOI：

  10.1139/v88-226
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氧代戊酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 3-(trimethylsiloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002

文献信息

• E/Z-Selective Synthesis of Alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans by Reaction of Silyl Enol Ethers with Phthaloyl Dichloride
  作者：Peter Langer、Satenik Mkrtchyan、Zorik Chilingaryan、Gagik Ghazaryan、Rüdiger Dede、Nasir Rasool、Muhammad Rashid、Alexander Villinger、Helmar Görls、Gnuni Karapetyan、Tariel Ghochikyan、Ashot Saghiyan

  DOI：10.1055/s-0030-1260071

  日期：2011.7

  The reaction of silyl enol ethers with phthaloyl dichloride afforded alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans with very good E/Z-selectivity. cyclizations - O-heterocycles - phthalic acid derivatives - silyl enol ethers

  的反应的甲硅烷基烯醇醚与邻苯二甲酰氯，得到亚烷基-3-氧代-3- ħ具有非常好的-isobenzofurans ë / Ž -选择性。 环化-O-杂环-邻苯二甲酸衍生物-甲硅烷基烯醇醚