1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-phenylbenzene | 73178-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-phenylbenzene
• 英文别名: 4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]biphenyl；[Hydroxy-(4-phenylphenyl)-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[hydroxy-(4-phenylphenyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73178-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₇IO₄S
• 分子量: 468.312
• InChiKey: PKXNHRXSWOPOMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(三甲基硅烷基)-呋喃 、 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-phenylbenzene 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到Toluene-4-sulfonatebiphenyl-4-yl-(5-trimethylsilanyl-furan-2-yl)-iodonium;
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of aryl(2-furyl)iodonium tosylates, a new class of iodonium salts, from [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes and 2-(trimethylsilyl)furans in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a022
• 作为产物：
  描述：

  联苯 、 对甲苯磺酸 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从碘或芳基碘化物轻松合成Koser试剂和衍生物

  摘要：

  提出了从碘和芳烃的第一锅法合成中性和富电子的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃（HTIB），从而避免了对昂贵的碘（III）前体的需要。在相同条件下，可以从相应的芳基碘化物中获得大量的HTIB，包括多氟化类似物。该反应在温和的条件下进行，没有过量的试剂，反应快速且产率高。在一起介绍的这两种途径可提供广泛的HTIB，这些HTIB在各种合成转化中都是有用的试剂。

  DOI：

  10.1021/jo101227j

文献信息

• Composition and a process for the preparation of
  申请人：The University of Akron

  公开号：US04348525A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  [Hydroxy(organosulfonyloxy)iodo]arenes are synthesized in neutral organic solvents by the reaction of ring-substituted [hydroxy(organosulfonyloxy)iodo]benzenes with iodoarenes via ligand transfer. The produced compounds are reacted with (triorganosilyl) arenes or (trihalosilyl)arenes in neutral organic solvents to produce diaryliodonium salts. The diaryliodonium salt synthesis proceeds in regiospecific fashion, aryliodination occurring at the point of attachment of the silicon atom in the silylarenes.

  [羟基（有机磺酰氧）碘]芳烃是在中性有机溶剂中通过环取代[羟基（有机磺酰氧）碘]苯与碘芳烃的反应进行合成，通过配体转移。所产生的化合物与（三有机硅基）芳烃或（三卤硅基）芳烃在中性有机溶剂中反应，产生二芳碘銨盐。二芳碘銨盐合成以特定区域的方式进行，芳基碘化发生在硅芳烃中硅原子的连接点处。
• Synthesis of Koser's Reagent and Derivatives
  作者：Jalalian, Nazli、Olofsson, Berit

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0001

  日期：——

  Caution! Reactions and subsequent operations involving peracids and peroxy compounds should be run behind a safety shield. For relatively fast reactions, the rate of addition of the peroxy compound should be slow enough so that it reacts rapidly and no significant unreacted excess is allowed to build up. The reaction mixture should be stirred efficiently while the peroxy compound is being added, and cooling should generally be provided since many reactions of peroxy compounds are exothermic. New or unfamiliar reactions, particularly those run at elevated temperatures, should be run first on a small scale. Reaction products should never be recovered from the final reaction mixture by distillation until all residual active oxygen compounds (including unreacted peroxy compounds) have been destroyed. Decomposition of active oxygen compounds may be accomplished by the procedure described in Korach, M.; Nielsen, D.R.; Rideout, W.H.Org. Synth. 1962, 42, 50 (Org.Synth. 1973, Coll.Vol.5, 414).
• [ Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, a versatile reagent for the mild oxidation of aryl iodides at the iodine atom by ligand transfer
  作者：Gerald F. Koser、Richard H. Wettach

  DOI：10.1021/jo01296a049

  日期：1980.4
• US4348525A
  申请人：——

  公开号：US4348525A

  公开（公告）日：1982-09-07
• US4826635A
  申请人：——

  公开号：US4826635A

  公开（公告）日：1989-05-02