2,5-二(三甲基硅烷基)-呋喃 | 1578-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,5-二(三甲基硅烷基)-呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylsilyl)-furane；trimethyl-(5-trimethylsilylfuran-2-yl)silane
• CAS: 1578-29-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi₂
• 分子量: 212.439
• InChiKey: WRTMWEMDOPVALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(三甲基硅烷基)-呋喃 在 钯 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,4-Bis-trimethylsilanyl-buta-2,3-dienal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基呋喃的非凡光重排和随后的热重排

  摘要：

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a -78°C，形成 du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al 催化部分氢化催化剂 (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal。Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 导管a la cetone et a l'aldehyde allenylique。La cetone导管 par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne

  DOI：

  10.1021/ja00358a025
• 作为产物：
  描述：

  Bernsteinsaeure-bis-(trimethylsilyl)-ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以68%的产率得到2,5-二(三甲基硅烷基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284

文献信息

• Reaction of <i>o</i> -Carboryne with Furans: Facile Synthesis of Carborane- Fused Oxanorbornenes and Their Derivatives
  作者：Rongyi Zhang、Yinggen Yuan、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201700772

  日期：2018.4

  o‐Carboryne (1,2‐dehydro‐o‐carborane) is a very useful synthon for the synthesis of a variety of carborane‐functionalized molecules. Diels‐Alder reaction of o‐carboryne with furans gave a series of carborane‐fused oxanorbornenes in moderate to high yields using 1‐OTf‐1,2‐C2B10H11 as carboryne precursor. The resultant cycloadducts can undergo hydrogenation, cyclic oxidation, bromination, [4 + 2]/[2

  ø -Carboryne（1,2-脱氢ö -carborane）是用于多种碳硼烷官能化分子的合成一个非常有用的合成子。o - carboryne与呋喃的Diels-Alder反应使用1-OTf-1,2-C 2 B 10 H 11作为碳硼炔前体，以中等至高收率得到了一系列碳硼烷稠合的氧杂降冰片烯。生成的环加合物可以进行加氢，环氧化，溴化，[4 + 2] / [2 + 2]环加成和亲核开环反应，从而提供各种高度官能化的碳硼烷，这些化合物可能会在医学和材料科学中用作有用的基本单元。
• Activation of C–H Bonds of Heterocyclic and Alicyclic Compounds Using Calcium Atoms
  作者：Kunio Mochida、Kenji Kojima、Yasuhiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.60.2255

  日期：1987.6

  Calcium atoms have been inserted into C–H bonds of heterocyclic (furans and thiophene) and alicyclic compounds (cyclohexanes and cyclopentane) to give the corresponding organocalcium hydrides. The organocalcium hydrides thus produced reacted with trimethylchlorosilane to give trimethylsilyl-substituted heterocyclic and alicyclic compounds, and a reduced product (trimethylsilane).

  钙原子已插入杂环（呋喃和噻吩）和脂环族化合物（环己烷和环戊烷）的 C-H 键中，得到相应的有机氢化钙。由此产生的有机氢化钙与三甲基氯硅烷反应得到三甲基甲硅烷基取代的杂环和脂环化合物，以及还原产物（三甲基硅烷）。
• Catalytic Enantioselective Arylation of Glyoxylate with Arylsilanes: Practical Synthesis of Optically Active Mandelic Acid Derivatives
  作者：Kohsuke Aikawa、Yūta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201000522

  日期：2010.11.2

  a little does the trick! The catalytic enantioselective arylation using chiral dicationic palladium complexes provides a reliable and useful access to enantiomerically enriched mandelic‐acid derivatives. Significantly low catalyst loading (down to 0.002 mol %) as well as easy catalyst handling are the advantage of this practical method.

  只是一点点的把戏！使用手性阳离子型钯配合物催化对映选择性芳基化提供了对映体富集的扁桃酸衍生物的可靠和有用的途径。这种实用方法的优点是催化剂负载量低（低至0.002 mol％）以及易于催化剂处理。
• [EN] SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY DISILANES USING POTASSIUM ALKOXIDE CATALYSTS<br/>[FR] SILYLATION D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES PAR DISILANES À L'AIDE DE CATALYSEURS D'ALCOXYDE DE POTASSIUM
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2016100606A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating heteroaromatic organic substrates, said system consisting essentially of a mixture of (a) at least one organodisilane and (b) at least alkoxide base, preferably a potassium alkoxide base, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture consisting essentially of (a) at least one organodisilane and (b) at least one alkoxide base, preferably a potassium alkoxide, under conditions sufficient to silylate the heteroaromatic substrate.

  本发明描述了用于对杂环芳烃有机底物进行硅烷化的化学体系和方法，该体系基本上由（a）至少一种有机二硅烷和（b）至少一种碱性氧化物组成，最好是钾碱性氧化物，所述方法包括将一定量的有机底物与基本上由（a）至少一种有机二硅烷和（b）至少一种碱性氧化物组成的混合物接触，条件足以对杂环芳烃底物进行硅烷化。
• Catalytic B–C Coupling by Si/B Exchange: A Versatile Route to π-Conjugated Organoborane Molecules, Oligomers, and Polymers
  作者：Artur Lik、Lars Fritze、Lars Müller、Holger Helten

  DOI：10.1021/jacs.7b01835

  日期：2017.4.26

  organosilicon compounds, dibromoboranes, and the metal-free organocatalyst Me3SiNTf2. This Si/B exchange approach has been successfully applied to the synthesis of arylborane molecules 4a-c, oligomers 8a,b, and polymers 8a',b'. Photophysical investigations, supported by TD-DFT calculations, reveal highly effective π-conjugation in thienyl- and furylborane species; the latter are also highly emissive.

  共轭有机硼烷已成为有吸引力的光电应用杂化材料。在此，提出了一种高效、环境友好的催化 BC 键形成方法，该方法使用有机硅化合物、二溴硼烷和无金属有机催化剂 Me3SiNTf2。这种 Si/B 交换方法已成功应用于芳基硼烷分子 4a-c、低聚物 8a、b 和聚合物 8a'、b' 的合成。由 TD-DFT 计算支持的光物理研究揭示了噻吩基和呋喃基硼烷物种中高效的 π 共轭；后者也是高发射性的。

表征谱图