3-硝基苯硫酚 | 3814-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯硫酚
• 中文别名: 间硝基苯硫酚
• 英文名称: 3-nitrothiophenol
• 英文别名: m-nitrothiophenol；3-nitrobenzenethiol；m-nitrobenzenethiol
• CAS: 3814-18-4
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• mdl: MFCD18451844
• 分子量: 155.177
• InChiKey: HBCSOCHVMJKLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硫酚 在 phosphate buffer 、 potassium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,3'-二硝基二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  缺电子的异四恶嗪：二硫化物前药形成的模型系统。

  摘要：

  含有硫醇官能团的药物可能会被酶或非酶氧化为反应性代谢物，其中一些会引起不良反应。合成二硫化物前药以消除不需要的药物副作用需要开发新的催化方法。在这里，我们描述了异硫恶嗪二硫化物形成催化剂氧化模型硫酚的合成，构效关系以及机理研究。间-硝基硫代苯酚与缺电子的8-氰基-N-3-（巯基烷基）-10-苯基异恶嗪和非缺电子的N-3-（巯基烷基）-10-甲基异恶嗪反应生成间硝基硫代苯酚二硫化物。间硝基硫酚与缺电子的8-氰基-10-苯基-3-异恶嗪嗪戊酸或10-甲基-3-异恶嗪嗪戊酸以降低的速率反应或根本不反应生成间硝基硫酚二硫化物。在研究的取代异恶嗪中，含N-3-巯基烷基侧链的缺电子异恶嗪在催化间硝基硫酚二硫化物形成方面最有效。没有N-3-烷基硫醇侧链的非电子缺陷的异恶嗪不能催化间硝基硫酚的氧化。没有N-3-烷基硫醇侧链的缺电子异恶嗪以异恶嗪5的1/20催化间硝基硝基苯酚氧化。从动力学和产物研究，1-1

  DOI：

  10.1021/jm00111a019
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 potassium carbonate 、 sulfur 、 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到3-硝基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  芳族硫醇的通用有效方法：CuI催化芳族碘化物与硫的偶合和随后的还原

  摘要：

  CuI催化的芳基碘化物和硫粉的偶联反应在90°C的K 2 CO 3存在下进行。偶联混合物直接用NaBH 4或三苯基膦处理，以良好或优异的收率得到芳基硫醇。可以通过该程序组装具有甲氧基，羟基，羧酸酯基，酰胺基，酮基，溴基和氟基的各种各样的取代的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/ol902186d

文献信息

• An Improved Method for the Synthesis of Disulfides by Periodic acid and Sodium Hydrogen Sulfite in Water
  作者：Khalid M. Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Muhammad Ali、Waqas Jamil、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157017810791514733

  日期：2010.7.1

  An improved method for the synthesis of disulfide in water by using periodic acid and sodium hydrogen sulfite was developed.

  研究出了一种改进的方法，利用高碘酸和亚硫酸氢钠在水相中合成二硫化物。
• IF₅ affects the final stage of the Cl–F exchange fluorination in the synthesis of pentafluoro-λ⁶-sulfanyl-pyridines, pyrimidines and benzenes with electron-withdrawing substituents
  作者：Benqiang Cui、Mikhail Kosobokov、Kohei Matsuzaki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc02802d

  日期：——

  A difficult chlorine–fluorine (Cl–F) exchange fluorination reaction in the final stage of the preparation of pentafluoro-λ6-sulfanyl-(hetero)arenes having electron-withdrawing substituents has now been elucidated through the use of iodine pentafluoride. A major side-reaction of C–S bond cleavage was sufficiently inhibited by the potential interaction between F and I with a halogen bonding.

  在五氟λ的制备的最后阶段甲难以氯-氟（CL-F）交换氟化反应6具有吸电子取代基-sulfanyl-（杂）芳烃现已通过使用五氟化碘的阐明。F和I与卤素键之间的潜在相互作用充分抑制了CS键断裂的主要副反应。
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Benzylic C( <i>sp</i> ³ )−H Chalcogenation with Diaryl Disulfides and Diphenyl Diselenide
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Changjun Zhang、Ke Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202000280

  日期：2020.7.29

  The first palladium‐catalyzed direct benzylic C(sp 3)−H chalcogenation with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been established. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and palladiumcycle intermediate. Picolinamide serves as an excellent directing group for the C−H activation of benzylic C(sp 3)−H and can be easily removed. The current protocol exhibits a relatively

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。
• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• Janus head type lone pair–π–lone pair and S⋯F⋯S interactions in retaining hexafluorobenzene
  作者：Sonam Mehrotra、Raja Angamuthu

  DOI：10.1039/c6ce00496b

  日期：——

  study the lone pair–π interaction between the triazine ring centroid of these molecules and halogenated solvents. All the eight compounds were characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction techniques. All these compounds show interesting structural properties in the solid state. Unprecedented Janus head type lp⋯π⋯lp and S⋯F⋯S interactions were observed between

  合成了一系列八种三芳基硫代三嗪，以研究这些分子的三嗪环质心与卤代溶剂之间的孤对-π相互作用。使用1 H和13 C NMR光谱和单晶X射线衍射技术对所有8种化合物进行了表征。所有这些化合物在固态下均表现出令人感兴趣的结构性质。在三芳基硫代三嗪之一与六氟苯之间观察到前所未有的Janus头型lp⋯π⋯lp和S⋯F⋯S相互作用。