prop-2-ynyl 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate | 1390635-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: prop-2-ynyl 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate
• 英文别名: 10H-Phenothiazine-10-propanoic acid, 2-propyn-1-yl ester；prop-2-ynyl 3-phenothiazin-10-ylpropanoate
• CAS: 1390635-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: AKEBLVXBERXYOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate 、 4-(2-azidoacetyl)benzonitrile 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到{1-[2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列中的新型法尼基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.007
• 作为产物：
  描述：

  10-But-3-ynylphenothiazine 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 prop-2-ynyl 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Peptide chemistry applied to a new family of phenothiazine-containing inhibitors of human farnesyltransferase

  摘要：

  Novel phenothiazine derivatives bearing an amino acid residue were synthesized via peptide chemistry, and evaluated for their inhibitory potential on human farnesyltransferase. The phenothiazine unit proved to be an important bulky unit in the structure of the synthesized inhibitors. Propargyl ester 20 bearing a tyrosine residue exhibited the best biological potential in vitro in the present study. Further syntheses and biological evaluation of phenothiazine derivatives are necessary in order to gain a full view of SAR in this family of farnesyltransferase inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.102