(1R,5S)-2-((E)-benzylidene)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 473828-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-2-((E)-benzylidene)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 473828-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: WULXSLDZNHCTKC-FJOYCWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-2-((E)-benzylidene)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-((1R,2S,5R)-5-azido-2-benzyladamantan-1-yl)-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过7-亚甲基双环[3.3.1] nonan-3-one肟的Aza-Prins环化方便地进入1-氨基金刚烷衍生物

  摘要：

  摘要 描述了1-氨基金刚烷（金刚烷胺）衍生物的有效合成。该合成的特征是7-亚甲基双环[3.3.1]壬南-3-酮肟的酸促进的氮杂-普林斯环化反应，这些反应很容易由1,3-金刚烷二醇经Grob裂解和随后的肟化反应制得，得到各种3-取代的1-（烷氧基氨基）金刚烷。在还原烷氧基胺之后，不仅以高收率获得了3-取代的1-氨基金刚烷，而且还获得了手性的2，5-二取代的衍生物。 描述了1-氨基金刚烷（金刚烷胺）衍生物的有效合成。该合成的特征是7-亚甲基双环[3.3.1]壬南-3-酮肟的酸促进的氮杂-普林斯环化反应，这些反应很容易由1,3-金刚烷二醇经Grob裂解和随后的肟化反应制得，得到各种3-取代的1-（烷氧基氨基）金刚烷。在还原烷氧基胺之后，不仅以高收率获得了3-取代的1-氨基金刚烷，而且还获得了手性的2，5-二取代的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591920
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,5S)-2-((E)-benzylidene)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性烷氧基胺作为预催化剂对仲醇进行高对映选择性有机催化氧化动力学拆分：催化剂结构、活性物质和底物范围

  摘要：

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja509766f

文献信息

• Chiral modification of adamantane
  作者：Masatoshi Shibuya、Takahiko Taniguchi、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00752-9

  日期：2002.6

  Three optically active adamantane derivatives have been constructed starting from meso 7-methylidenebicyclo[3.3. I]nonan-3-one by employing two chirality induction processes, asymmetric aldolization and Sharpless asymmetric epoxidation. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.