N-[N-methyl-2-indoloyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1616087-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[N-methyl-2-indoloyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• CAS: 1616087-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: SKFXZTHOYDWOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-methyl-2-indoloyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到5,6-diphenyl-13-methyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基的Ru催化一锅径二环化：直接获得π共轭多环酰胺

  摘要：

  报道了具有对称和不对称炔烃的新型Ru催化的杂芳烃的氧化双环。首次展示了使用两个不同的炔烃进行杂芳烃不对称环氧化的一般方法。甲基苯基亚砜亚胺（MPS）在杂芳烃的环空中起重要作用，并允许通过一次操作形成多个C-C和C-N键来构建结构复杂的π-共轭杂芳烃稠合的多环酰胺骨架。该反应表现出优异的底物范围，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03314
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[N-methyl-2-indoloyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465

文献信息

• An Orchestrated Unsymmetrical Annulation Episode of C(sp²)–H Bonds with Alkynes and Quinones: Access to Spiro-isoquinolones
  作者：Kallol Mukherjee、Majji Shankar、Koushik Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00468

  日期：2018.4.6

  A nontrivial Ru-catalyzed one-pot sequential oxidative coupling of a (hetero)arene/vinylic/chromene system with alkyne and quinone is presented; the methyl phenyl sulfoximine (MPS) directing group is vital. This cyclization forms four (two C–C and two C–N) bonds in a single operation and produces unusual spiro-fused-isoquinolones with a broad scope. The release of phenyl methyl sulfoxide makes the

  提出了一个非平凡的Ru催化的（杂）芳烃/乙烯基/色烯体系与炔烃和醌的一锅顺序氧化偶联；甲基苯基亚砜亚胺（MPS）导向基团至关重要。这种环化在一次操作中形成四个键（两个C–C和两个C–N），并产生了范围广泛的不寻常的螺-稠合-异喹诺酮。苯基甲基亚砜的释放使MPS基团可转化。氘加扰研究为反应路径提供了线索。