1-tert-butyl 3-methyl (3R,4R)-4-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}piperidine-1,3-dicarboxylate | 388109-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl (3R,4R)-4-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}piperidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(R)-1-Phenyl-ethylamino]-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester；(3R,4R)-1-tert-butyl 3-methyl 4-((R)-1-phenylethylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate；(3R,4R)-1-tert-butyl 3-methyl 4-((R)-1-phenylethylamino)-piperidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl (3R,4R)-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]piperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 388109-62-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: IKGOFYNRXGSYMA-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl (3R,4R)-4-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}piperidine-1,3-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。

  公开号：

  WO2005066176A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((R)-1-phenylethylamino)piperidine-3-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 ethyl acetate n-hexane 、 silica gel 作用下， 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give Compound 261B as an oil的产率得到1-tert-butyl 3-methyl (3R,4R)-4-{[(1R)-1-phenylethyl]-amino}piperidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine compounds as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供公式I的化合物及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，因此它们可用作抗增殖剂。公式I的化合物也可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。

  公开号：

  US07297695B2

文献信息

• N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030032654A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。
• Pyrrolotriazine compounds as kinase inhibitors
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20050182058A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制生长因子受体，如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，因此使它们成为抗增殖剂。式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体操作的信号转导途径相关的其他疾病。
• Efficient and practical asymmetric synthesis of 1-tert-butyl 3-methyl (3R,4R)-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1,3-dicarboxylate, a useful intermediate for the synthesis of nociceptin antagonists
  作者：Hideki Jona、Jun Shibata、Masanori Asai、Yasuhiro Goto、Sachie Arai、Shigeru Nakajima、Osamu Okamoto、Hiroshi Kawamoto、Yoshikazu Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.046

  日期：2009.11

  An efficient and practical asymmetric synthesis of 1-tert-butyl 3-methyl (3R,4R)-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1,3-dicarboxylate 1, a useful intermediate for the synthesis of nociceptin antagonists, has been developed. This method includes the following key steps: (1) diastereoseiective reduction of a chiral enaminoester 3 having (R)-1-phenylethylamine as a chiral pool constituent with the use of a combined TFA-NaBH4 reduction system and (2) efficient isomerization from 3,4-cis-substituted piperidine 8 to 3,4-trans-substituted piperidine 1 under basic conditions. The above methods proved to be applicable for large-scale operation and hundred grams of enantiomerically pure compound 1 (>98% ee) was obtained. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• US6627629B2
  申请人：——

  公开号：US6627629B2

  公开（公告）日：2003-09-30
• US6949546B2
  申请人：——

  公开号：US6949546B2

  公开（公告）日：2005-09-27