3-硝基苯磺酸苄酯 | 55735-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯磺酸苄酯
• 英文名称: benzyl m-nitrobenzenesulphonate
• 英文别名: Phenylmethan-sulfonsaeure-m-nitrophenylester；Benzenesulfonic acid, 3-nitro-, phenylmethyl ester；benzyl 3-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 55735-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: RCKIDLRLVFPNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  465.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯磺酸苄酯 、 N,N-二甲基对甲苯胺 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯磺酸苄酯与 N,N-二甲基苯胺的 Menshutkin 型反应中的动力学同位素效应。过渡态结构的变化

  摘要：

  对于间溴苄基-亚甲基-/sup 14/C X-取代的苯磺酸盐与 Y-取代的 N,N-二甲基苯胺的 Menschutkin 型反应，测量了初级碳 14 和次级 ..cap α..-氚同位素效应丙酮在 35/sup 0/C (eq 1; Z = m-Br)。大碳 14 (/sup 12/k//sup 14/k = 1.117-1.151) 和小..cap α..-氚 (/sup H/k//sup T/k = 1.026-1.041) 同位素效果与反应的 S/sub N/2 机理一致。当碳同位素效应针对不同 Xs 和固定 Y (p-CH/sub 3/) 的相对速率绘制时，观察到单调趋势，而对于不同 Ys 和固定 X (p-Cl) 观察到钟形）。将结果与未取代的苄基酯的结果进行比较表明，苄基部分上的吸电子 m-Br 基团取代使过渡态更像产物。与未取代系列相比，m-Br 系列的 ..cap α..-

  DOI：

  10.1021/ja00319a030
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-nitrobenzenesulfonate 在 氯磺酸 、 丙酮 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-硝基苯磺酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Yoh, Soo-Dong; Tsuno, Yuho; Fujio, Mizue, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 7 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-tritium isotope effects in the menschutkin-type reaction with variable transition states
  作者：Hiroshi Yamataka、Takashi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85718-4

  日期：1982.1

  Secondary α-tritium isotope effects in the series of the Menschutkin-type reaction of benzyl benzenesulfonates with N,N-dimethylanilines were all small and varied only slightly; it was concluded that the transition states vary mainly in the parallel direction to the reaction coordinate.

  苯甲基苯磺酸盐与N，N-二甲基苯胺的Menschutkin型反应系列中的次生α-is同位素效应都很小，并且变化很小。结论是，过渡态主要在平行于反应坐标的方向上变化。
• Nucleophilic substitution of benzyl benzenesulphonates with anilines in methanol-acetonitrile mixtures. Part 2. Variation in transition-state structure
  作者：Ikchoon Lee、Se Chul Sohn、Chul Hyun Kang、Yu Jeoung Oh

  DOI：10.1039/p29860001631

  日期：——

  reactivity but decreased selectivity in accordance with the reactivity–selectivity principle; however, the results of variations in the nucleophile, the leaving group, and the substrate in general violated the reactivity–selectivity principle. An MO model based on energy decomposition analysis for predicting SN2 transition-state structure has been shown to apply to the results of this work.

  在一系列甲醇-乙腈混合物中，研究了苯磺酸苄酯（YC 6 H 4 CH 2 OSO 2 C 6 H 4 Z）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）的亲核取代反应。亲核试剂中更多的供电子取代基（X = p -MeO）和离去基团中更多的吸电子取代基（Z = m -NO 2）导致速率增加，并且在随后的过渡态下较长的底物-离开基团键和较短的亲核体-底物键。底物中的吸电子取代基（Y =还发现对-Cl）有利于后来的过渡态。根据反应性-选择性原理，增加溶剂中甲醇的含量可增加反应性，但选择性降低；然而，亲核试剂，离去基团和底物的变异结果通常违反了反应选择性原则。一个基于能量分解分析的MO模型预测S N 2过渡态结构已被证明可用于这项工作的结果。
• Quantitative approach to the Menschutkin reaction of benzylic systems
  作者：Soo-Dong Yoh、Duk-Young Cheong、Oh-Seuk Lee

  DOI：10.1002/poc.574

  日期：2003.1

  |ρYZ | >|ρXY | >|ρXZ |, predicts that these Menschutkin-type reactions are dissociative SN2 reactions. In particular, the reaction of strongly activated benzyl derivatives with tertiary amines in acetonitrile reveals a more advanced bond breaking like SN1 reactions. The predicted mechanism for the benzylation of pyridines with benzylic systems is evident from More O'Ferrall–Jencks diagram and the semi-empirical

  在35°C的乙腈中研究了取代的（Z）-苄基（X）-苯磺酸盐与取代的（Y）-吡啶的季铵化反应。哈米特反应常数的幅度ρ X，ρ ÿ和ρ Ž指示更强的亲核试剂的引线在较小的程度键断裂的。另外，较好的离去基团伴随着较少程度的键形成。多哈密特相互作用的应用，| ρ YZ | > | ρ XY | > | ρ XZ |，预测，这些Menschutkin型反应是离解性小号Ñ2反应。特别是，在乙腈叔胺强烈活化的苄基衍生物的反应揭示了一种更先进的键断裂等小号ñ 1反应。从More O'Ferrall-Jencks图和使用AM1方法进行的半经验MO计算，可以明显看出吡啶被苄基系统苄基化的预测机理。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Structure-reactivity relationship of benzyl benzenesulfonates. Part 3. Prediction of reaction mechanism by the use of correlation interaction coefficients
  作者：Soo-Dong Yoh、Duk-Young Cheong

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199610)9:10<701::aid-poc832>3.0.co;2-q

  日期：1996.10
• LEE IKCHOON; SOHN SE CHUI; KANG CHUI HYUN; OH YU JEOUNG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 10, 1631-1634
  作者：LEE IKCHOON、 SOHN SE CHUI、 KANG CHUI HYUN、 OH YU JEOUNG

  DOI：——

  日期：——