ethyl 3-ferrocenylpropanoate | 162823-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ferrocenylpropanoate
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;ethyl 3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpropanoate;iron(2+)
• CAS: 162823-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₈FeO₂
• 分子量: 286.154
• InChiKey: TWZQWYNVSACXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ferrocenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到3-hydroxypropylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Interrogating Aptamer Chemical Space Through Modified Nucleotide Substitution Facilitated by Enzymatic DNA Synthesis

  摘要：

  摘要对aptamers进行化学修饰是提高其在生物介质中的性能和稳定性的重要步骤。化学修饰既可以在识别过程中进行（mod-SELEX），也可以在体外筛选过程后进行（post-SELEX）。为了降低灵敏配体后 SELEX 修饰的复杂性和工作量，我们评估了通过结合酶法合成和带有母方烷侧链或取代方烷分子的生物异构体的核苷酸来改进之前报道的化学修饰灵敏配体的可能性。这种方法减轻了通常与后 SELEX 方法相关的合成负担，并能鉴定出一种额外的序列，它能保持与 PvLDH 目标蛋白的结合，尽管特异性有所降低。此外，虽然生物异构体通常能提高小分子药物的效力，但化学修饰的适配体却不能做到这一点。总之，这种多用途方法可用于其他适配体和功能核酸的 SELEX 后修饰。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300539
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ferrocenyl acrylate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95 %的产率得到ethyl 3-ferrocenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Interrogating Aptamer Chemical Space Through Modified Nucleotide Substitution Facilitated by Enzymatic DNA Synthesis

  摘要：

  摘要对aptamers进行化学修饰是提高其在生物介质中的性能和稳定性的重要步骤。化学修饰既可以在识别过程中进行（mod-SELEX），也可以在体外筛选过程后进行（post-SELEX）。为了降低灵敏配体后 SELEX 修饰的复杂性和工作量，我们评估了通过结合酶法合成和带有母方烷侧链或取代方烷分子的生物异构体的核苷酸来改进之前报道的化学修饰灵敏配体的可能性。这种方法减轻了通常与后 SELEX 方法相关的合成负担，并能鉴定出一种额外的序列，它能保持与 PvLDH 目标蛋白的结合，尽管特异性有所降低。此外，虽然生物异构体通常能提高小分子药物的效力，但化学修饰的适配体却不能做到这一点。总之，这种多用途方法可用于其他适配体和功能核酸的 SELEX 后修饰。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300539

文献信息

• Ferrocenyl salts as synthons: new ferrocenyl-1,3-dikentones
  作者：Choudhury M. Zakaria、Colin A. Morrison、Douglas McAndrew、William Bell、Christopher Glidewell

  DOI：10.1016/0022-328x(94)24775-e

  日期：1995.1

  Reaction of (ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide with the mono-sodium salts of a range of acyclic 1,3-diketones leads smoothly to 2-(ferrocenylmethyl)-1,3-diketones [(C5H5)Fe(C5H4)CH2]CH(COR1)(COR2), but with the corresponding tetrabutylammonium salts deacylation occurs. With the sodium salt of cyclohexane-1,3-dione, disubstitution occurs to give (2,6-dioxocyclohexane-1,1-diyl)bismethyleneferrocene

  （二茂铁基甲基）三甲基碘化铵与一系列无环1,3-二酮的单钠盐反应可以平稳地生成2-（二茂铁基甲基）-1,3-二酮[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）CH 2 ] CH（COR 1）（COR 2），但与相应的四丁基铵盐发生脱酰作用。与环己烷-1,3-二酮的钠盐发生分解，得到（2,6-二氧代环己烷-1,1-二基）双亚甲基二茂铁，[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4 CH 2）] 2碳[（CO）2（CH 2）3]。乙酰基二茂铁的锂盐与一系列一元羧酸酯反应生成1-二茂铁基-1,3-二酮[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）] COCH 2 COR，但简单的二元羧酸酯也可以不反应，或仅进行单取代。
• [EN] LABELLING COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASSAYS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MARQUAGE ET LEUR UTILISATION DANS DES DOSAGES
  申请人：ATLAS GENETICS LTD

  公开号：WO2015052516A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention provides monoferrocenyl compounds of general formula (I). The invention also provides substrates labelled with the compounds, functionalised derivatives of the compounds and methods of using the compounds, functionalised derivatives and labelled substrates in electrochemical assays.

  这项发明提供了一般式（I）的单二茂铁基化合物。该发明还提供了用这些化合物标记的底物，这些化合物的官能化衍生物，以及在电化学测定中使用这些化合物、官能化衍生物和标记底物的方法。
• A facile transesterification route to ferrocenyl esters
  作者：Paromita Debroy、Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.ica.2005.09.028

  日期：2006.3

  In the presence of tetrabutylammonium hydroxide as catalyst and at room temperature, ethyl ferrocenecarboxylate, ethyl ferrocenylacetate, ethyl 3-ferrocenylpropanoate, 1,1'-ferrocenyl-bis(ethyl propanoate), ethyl 3-ferrocenylpropenoate and 1,1'-ferrocenyl-bis(ethyl propenoate) undergoes facile transesterification reaction with aliphatic, benzyl and allyl alcohols to furnish the corresponding ferrocenyl esters in good to excellent yields. Ring closing metathesis of the ester Fc-1, 1'-(CH=CH-CO2CH2CH=CH2)(2) yields the corresponding closed loop ferrocenyl ester. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.