tert-butyl (5,7-dibromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1432059-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5,7-dibromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1432059-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂N₂O₃
• 分子量: 418.085
• InChiKey: QXHWLHCTBLQFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 tert-butyl (5,7-dibromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-acetyl-5',7'-dibromo-1'-methyl-2',3-dioxo-[2,3'-biindolin]-3'-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰吲哚-3-酮与Isatin N-Boc酮亚胺的曼尼希反应有机催化不对称合成2,3'-连接的Bis-吲哚满酮

  摘要：

  摘要 的高度diastereo-和不对称曼尼希反应Ñ -acetylindolin -3-酮与靛红Ñ -Boc酮亚胺以形成2,3'-连接双-吲哚满酮开发采用容易获得的双官能硫脲催化剂的低负载。不对称合成通过vic-二胺单元连接两个吲哚酮，并生成两个相邻的立体中心。 的高度diastereo-和不对称曼尼希反应Ñ -acetylindolin -3-酮与靛红Ñ -Boc酮亚胺以形成2,3'-连接双-吲哚满酮开发采用容易获得的双官能硫脲催化剂的低负载。不对称合成通过vic-二胺单元连接两个吲哚酮，并生成两个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590823
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5,7-二溴靛红 、 N-BOC-脒三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (5,7-dibromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines

  摘要：

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36665g

文献信息

• The Quinine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction: An Approach for the Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Dong Wang、Jinyan Liang、Jingchao Feng、Kairong Wang、Quantao Sun、Long Zhao、Dan Li、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200630

  日期：2013.1.9

  An organocatalytic enantioselective Strecker reaction for the synthesis of 3-amino-3-cyanooxindoles has been developed. Employing a quinine-derived thiourea catalyst, the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to N-Boc-ketimines affords 3-amino-3-canooxindoles in good to excellent yields (78–98%) and very good enantioselectivities (up to 94%). Furthermore, to the best of our knowledge, this

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。
• Cu-Catalyzed Direct Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction between β,γ-Unsaturated Pyrazoleamides and Ketimines
  作者：Ling-Shan Luo、Si-Meng Hou、Jian Lu、Qi Zhang、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02602

  日期：2024.2.16

  A catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction between β,γ-unsaturated amides and ketimines has been developed in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The methodology provides an efficient approach to construct chiral homoallylic amines with a 3-amino-2-oxindole scaffold. Moreover, the transformations of the chiral products, including the removal of the pyrazole group or

  β,γ-不饱和酰胺和酮亚胺之间的催化不对称插烯曼尼希型反应具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法提供了一种用 3-氨基-2-羟吲哚支架构建手性高烯丙基胺的有效方法。此外，还研究了手性产物的转化，包括吡唑基团或Boc基团的去除、C-C双键的还原和Suzuki偶联。
• The 2′-phenyl cinchonidine thiourea-catalyzed asymmetric addition of alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines
  作者：Jing Liu、Fang-Meng Zhu、Yun-Bo Chu、Li-Hong Huang、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.08.011

  日期：2015.11

  Optically active isatin-derived N,0-aminals were obtained through the catalytic asymmetric addition of various alcohols to isatin-derived N-Boc ketimines. Using 2'-phenyl cinchonidine thiourea as the catalyst, adducts were obtained in 96% yield and with up to 92% ee. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.