2'-O-acetyl-6-N-benzoyl-5',6''-di-O-(n-butane-1,4-diyl)-3'-O-(3'',4''-di-O-acetyl-2''-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-adenosine | 300693-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-6-N-benzoyl-5',6''-di-O-(n-butane-1,4-diyl)-3'-O-(3'',4''-di-O-acetyl-2''-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-adenosine
• 英文别名: [(1R,3R,4R,5R,7R,16R,17R,18S,19R)-4,18-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-19-phenylmethoxy-2,6,9,14,20-pentaoxatricyclo[14.3.1.03,7]icosan-17-yl] acetate
• CAS: 300693-22-5
• 化学式: C₄₀H₄₅N₅O₁₃
• 分子量: 803.823
• InChiKey: PHTHWWWJNXRELR-LSBCHSNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  206.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-6-N-benzoyl-5',6''-di-O-(n-butane-1,4-diyl)-3'-O-(3'',4''-di-O-acetyl-2''-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-adenosine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.02h， 生成 Phosphoric acid mono-[(1R,3R,4R,5R,7R,16R,17R,18R,19R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-19-benzyloxy-4,18-bis-phosphonooxy-2,6,9,14,20-pentaoxa-tricyclo[14.3.1.0^3,7]icos-17-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4
• 作为产物：
  描述：

  (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-α-D-glucopyranosyl)-5,6'-di-O-(butane-1,4-diyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside 在 trifluoromethylsilyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2'-O-acetyl-6-N-benzoyl-5',6''-di-O-(n-butane-1,4-diyl)-3'-O-(3'',4''-di-O-acetyl-2''-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4