2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione | 727401-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 727401-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 300.785
• InChiKey: SPMUUUUEFFIDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含氟硼酸催化高效微波辅助仲醇置换β-二羰基化合物

  摘要：

  使用非常便宜的氟硼酸（HBF 4）作为催化剂，可以高效地实现仲醇在微波辅助下对β-二羰基化合物的取代。对于各种β-二羰基化合物和一系列仲醇，直接取代仅在微波照射5分钟后即可获得高收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180359

文献信息

• Highly Efficient, Reversible Addition of Activated Methylene Compounds to Styrene Derivatives Catalyzed by Silver Catalysts
  作者：Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo050570n

  日期：2005.7.1

  A highly efficient inter- and intramolecular addition of 1,3-diketone/β-ketoester to alkenes was developed by using silver catalysts. Silver triflate shows the highest catalytic activity. The reaction is reversible through the cleavage of a carbon−carbon bond by silver at an elevated temperature.

  通过使用银催化剂，开发了一种高效的分子内和分子内1,3-二酮/β-酮酸酯加成烯烃的方法。三氟甲磺酸银显示出最高的催化活性。通过在高温下银裂解碳-碳键，反应是可逆的。
• Graphene oxide catalyzed ketone α-alkylation with alkenes: enhancement of graphene oxide activity by hydrogen bonding
  作者：Guangrong Meng、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Qingdong Li、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cc02578b

  日期：——

  Direct α-alkylation of carbonyl compounds represents a fundamental bond forming transformation in organic synthesis. We report the first ketone-alkylation using olefins and alcohols as simple alkylating agents catalyzed by graphene oxide. Extensive studies of the graphene surface suggest a pathway involving dual activation of both coupling partners. Notably, we show that polar functional groups have

  羰基化合物的直接α-烷基化代表有机合成中基本的键形成转化。我们报告了第一次使用烯烃和醇作为氧化石墨烯催化的简单烷基化剂的酮烷基化反应。石墨烯表面的广泛研究表明，这条路径涉及两个偶合伙伴的双重激活。值得注意的是，我们表明极性官能团对GO表面具有稳定作用，从而导致催化活性的净增强。该方法代表了使用石墨烯对羰基化合物进行的第一次烷基化，这为开发使用通用羰基结构单元和易得的石墨烯进行酮官能化的一系列协议打开了大门。
• Triflic acid adsorbed on silica gel as an efficient and recyclable catalyst for the addition of β-dicarbonyl compounds to alcohols and alkenes
  作者：Pei Nian Liu、Fei Xia、Qing Wei Wang、Yu Jie Ren、Jun Qin Chen

  DOI：10.1039/b926142g

  日期：——

  The silica gel supported triflic acid was readily prepared via simple absorption of TfOH onto chromatographic silica gel. This solid acid was applied as an efficient catalyst for the heterogeneous addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of alcohols and alkenes, which afforded moderate to excellent yields under solvent-free conditions or in nitromethane. Moreover, this silica gel supported

  硅胶支持 三氟甲磺酸物容易地制备通过简单的吸收三氟乙酸到色谱硅胶上。这种固体酸被用作一种有效的催化剂 用于各种异质相加 β-二羰基 一系列醇和烯烃的化合物，在无溶剂条件下或在 硝基甲烷。另外，该硅胶支持催化剂 与均相相比，出人意料地显示出更高的反应产率 催化剂 可以很容易地回收并重复使用多达6次，并且几乎保持了反应性和产率。
• Highly Efficient Addition of Activated Methylene Compounds to Alkenes Catalyzed by Gold and Silver
  作者：Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja0482637

  日期：2004.6.1

  A highly efficient intermolecular addition of 1,3-diketones to alkenes catalyzed by AuCl3/AgOTf was developed. A mechanistic rationale for the reaction has been proposed via a alpha-C-H activation.

  开发了一种在 AuCl3/AgOTf 催化下将 1,3-二酮高效分子间加成到烯烃的方法。已经通过 α-CH 活化提出了该反应的机械原理。
• Efficient Copper(II)-Catalyzed Addition of Activated Methylene Compounds to Alkenes
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu、Sizhong Wu

  DOI：10.1021/jo800836g

  日期：2008.7.1

  regioselective addition of β-diketones to styrenes, norbornene, cyclic enol ether, and diene has been realized by means of copper(II) triflate as the catalyst. The solvent effect is prominent on the reactions, and the desired addition products were obtained in good to excellent yields only in dioxane or ionic liquid [bmim]PF6. The mechanism suggests that copper(II) triflate activates the enolic O−H

  通过使用三氟甲磺酸铜（II）作为催化剂，可以将β-二酮高效地选择性加成到苯乙烯，降冰片烯，环状烯醇醚和二烯中。在反应中溶剂作用显着，仅在二恶烷或离子液体[bmim] PF 6中获得所需的加成产物，收率良好至优异。该机理表明，三氟甲磺酸铜（II）激活β-二酮底物的烯醇式OH键以引发加成反应。